5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-基 alpha-D-吡喃葡糖苷
[CAS# 108789-36-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: 5-Bromo-4-chloro-3-indoxyl alpha-D-glucopyranoside
• 别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl)oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 产品名称: 5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-基 alpha-D-吡喃葡糖苷
• 分子式: C₁₄H₁₅BrClNO₆
• 分子量: 408.63
• CAS 登录号: 108789-36-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C2=C1NC=C2O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)Cl)Br

物理化学性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 673.9±55.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 361.3±31.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.732 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H332
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P330-P363-P501

发现和应用

5-溴-4-氯-3-吲哚氧基α-D-吡喃葡萄糖苷是一种合成显色底物，用于在生化和微生物检测中检测α-葡萄糖苷酶的活性。它属于一类糖苷化合物，其中卤代吲哚氧基部分通过糖苷键与糖单元（特别是α-D-葡萄糖）连接。该化合物的结构类似于用于酶促比色反应的底物，因此可以通过吲哚氧基成分的释放和氧化来直观地检测酶促水解。

5-溴-4-氯-3-吲哚氧基α-D-吡喃葡萄糖苷的开发源于酶学和诊断生物化学领域持续不断的研究，旨在提供用于区分α-葡萄糖苷酶活性的可靠底物。这些酶参与寡糖、多糖和合成底物中α-糖苷键的水解。该化合物是作为一类更广泛的吲哚酚糖苷化合物的一部分而合成的，用作比色底物，用于检测复杂生物样品中的特异性糖苷酶活性。

其作用机制包括α-葡萄糖苷酶酶促裂解糖苷键，释放出5-溴-4-氯-3-吲哚酚苷配基。释放出的吲哚酚衍生物随后在大气氧气存在下发生自发氧化，形成呈深蓝色的靛蓝二聚体。可见的颜色变化为测定α-葡萄糖苷酶的存在和活性提供了一种直接、灵敏的方法。这一特性使其成为微生物筛选、组织组织化学和生化酶测定的首选底物。

5-溴-4-氯-3-吲哚氧基α-D-吡喃葡萄糖苷在微生物学中被广泛用于选择性鉴定表达α-葡萄糖苷酶的微生物。在鉴别培养基（例如显色琼脂平板）中，该底物被掺入生长培养基中，表达该酶的菌落可以通过蓝色沉淀的形成进行目视区分。该技术在临床微生物学中尤其有价值，可用于根据酶谱区分细菌种类。

在酶学中，该底物用于需要定量测定α-葡萄糖苷酶活性的溶液测定。由于反应产物不溶且显色性强，因此可以通过分光光度法测量或目视检测。这使得其应用范围非常灵活，从筛选试验中的定性评估到定量酶动力学研究。该底物还被用于监测溶酶体贮积症研究中的酶促降解以及研究碳水化合物代谢途径。

该化合物适用于温和的生理条件，通常pH值为中性至微酸性，这与许多α-葡萄糖苷酶的最佳活性范围一致。它与多种生物基质相容，包括培养细胞、组织切片和微生物悬浮液。使用该底物的检测方案通常包括在受控温度和pH下孵育，然后观察氧化靛蓝产物形成引起的比色变化。

从化学角度来看，5-溴-4-氯-3-吲哚氧基α-D-吡喃葡萄糖苷在干燥阴凉条件下储存稳定。它通常以粉末形式提供，可根据应用溶于有机溶剂或缓冲水溶液。其卤代吲哚氧基结构可增强氧化染料的形成，并有助于提高视觉读数的对比度。该化合物对α-葡萄糖苷酶的特异性优于对β-葡萄糖苷酶的特异性，使其成为选择性酶促分析的有用工具。

该化合物的实际意义在于其在检测酶促反应时可靠性高、灵敏度高、视觉输出清晰。它既可用于研究实验室的酶表征，也可用于临床的微生物诊断。它在显色底物技术方面的进步，将继续支持酶促检测在生物和分析科学领域的更广泛应用。