三乙二醇二甲基丙烯酸酯
[CAS# 109-16-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 酸酯类化合物
• 英文名: Triethylene glycol dimethacrylate
• 别名: 2,2'-Ethylenedioxydiethyl dimethacrylate; Ethane-1,2-diylbis(oxyethane-2,1-diyl) bis(2-methylacrylate)
• 产品名称: 三乙二醇二甲基丙烯酸酯; 双甲基丙烯酸二缩三乙二醇酯; 三甘醇二-2-甲基丙烯酸酯
• 分子式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.32
• CAS 登录号: 109-16-0
• EC 号码: 203-652-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(=C)C

物理化学性质

• 密度: 1.092
• 沸点: 170-172 ºc (5 mmHg)
• 折射率: 1.461
• 闪点: >110 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H317-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P272-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334

发现和应用

三乙二醇二甲基丙烯酸酯 (TEGDMA) 的化学式为 C₁₀H₁₂O₄，是聚合物化学领域的一种重要化合物，因其在各种聚合过程中作为交联剂和单体的作用而闻名。TEGDMA 的发现和应用对工业和生物医学领域高性能材料的开发产生了重大影响。

三乙二醇二甲基丙烯酸酯的开发始于对标准甲基丙烯酸酯化合物性能的改进和增强。TEGDMA 源自三乙二醇，三乙二醇已被两个甲基丙烯酸酯基团官能化。这种结构使 TEGDMA 在聚合物化学中具有独特的反应性和实用性。其合成通常涉及三乙二醇与甲基丙烯酸或其衍生物在受控条件下的反应以引入甲基丙烯酸酯基团。

TEGDMA 的主要应用之一是作为牙科树脂和复合材料生产中的交联剂。在牙科行业，TEGDMA 与其他甲基丙烯酸酯单体结合使用，可制成具有改进的机械性能和耐久性的复合树脂。TEGDMA 的交联能力有助于提高牙科材料的强度和抗磨损和降解能力。这些特性使基于 TEGDMA 的复合材料适用于修复牙科，其中填充物、牙冠和其他牙科应用需要坚固耐用的材料。

TEGDMA 还广泛用于配制各种粘合剂和涂料。其作为交联剂的作用有助于提高这些材料的粘附性和性能。在粘合剂中，TEGDMA 有助于在表面之间形成牢固的粘合，从而提高粘合剂的整体效果。在涂料中，它有助于形成具有优异机械性能、耐化学性和耐久性的薄膜。这些特性对于汽车、航空航天和工业应用中使用的保护涂层尤为重要。

除了用于牙科材料和涂料外，TEGDMA 还用于生产水凝胶和生物医学材料。 TEGDMA 能够形成交联网络，因此适合用于制造具有可控膨胀和释放特性的水凝胶。这些水凝胶用于各种生物医学应用，包括伤口敷料、组织工程支架和药物输送系统。基于 TEGDMA 的水凝胶的生物相容性和机械强度有助于提高其在这些应用中的有效性。

处理三乙二醇二甲基丙烯酸酯需要采取适当的安全措施，因为它可能会刺激皮肤、眼睛和呼吸道。在使用 TEGDMA 时，必须使用适当的防护设备并遵守安全规程，以尽量减少接触和潜在的健康风险。

总体而言，三乙二醇二甲基丙烯酸酯的发现和应用对工业和生物医学领域先进材料的开发产生了重大影响。其作为交联剂和单体的多功能性凸显了其在创造具有广泛应用的高性能材料方面的重要性。

参考文献

2012. Influence of curing time, overlay material and thickness on three light-curing composites used for luting indirect composite restorations. The Journal of Adhesive Dentistry.
DOI: 10.3290/j.jad.a22765

2009. Excretion of dental resin monomers and metabolic intermediates via urine in guinea pigs. Dental Materials.
DOI: 10.1016/j.dental.2008.08.013

1993. Determination of the degree of cure of dental resins using Raman and FT-Raman spectroscopy. Dental Materials.
DOI: 10.1016/0109-5641(93)90050-z