三乙二醇二丙烯酸酯
[CAS# 1680-21-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 酸酯类化合物
• 英文名: Triethylene glycol diacrylate
• 别名: 1,2-Ethanediylbis(oxy-2,1-ethanediyl) diacrylate
• 产品名称: 三乙二醇二丙烯酸酯; 三甘醇二丙烯酸酯
• 分子式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.27
• CAS 登录号: 1680-21-3
• EC 号码: 216-853-9
• 分子行输入简码SMILES: C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 338.9±22.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 146.6±22.4 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.455 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H317-H319
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P272-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

三乙二醇二丙烯酸酯 (TEGDA) 是一种双官能丙烯酸酯，由三乙二醇与丙烯酸酯化而成。它是一种透明、低粘度液体，属于广泛用于配制紫外线 (UV) 和电子束 (EB) 固化树脂的活性稀释剂。TEGDA 的结构包含两个丙烯酸酯基团和一个乙二醇基主链，兼具柔韧性和反应性，使其成为各种聚合物体系中的重要组分。

TEGDA 是在 20 世纪中叶丙烯酸酯化学发展过程中开发的，这一时期以对辐射固化材料的研究为标志。由于其能够参与快速自由基聚合，该化合物迅速在工业涂料和粘合剂中得到应用。TEGDA 的双官能团特性使其能够交联聚合物链，从而提高固化材料的硬度、耐化学性和机械强度。

TEGDA 的主要用途之一是用于木材、塑料、纸张和金属基材的紫外线固化涂料。在这些体系中，TEGDA 可作为交联单体，有助于形成耐久且耐溶剂的涂膜。其低粘度特性改善了配方的流动性和流平性，从而实现平滑均匀的施工。由于其相对较低的挥发性和在紫外光下的快速固化特性，TEGDA 在家具涂装、包装和汽车装饰涂料等高速生产环境中尤其受到青睐。

TEGDA 也广泛应用于印刷行业，尤其??是在紫外光固化油墨和罩光清漆中。这些配方得益于 TEGDA 能够增强光泽度、附着力以及耐磨性和耐化学性。在柔版印刷和喷墨印刷中，TEGDA 支持高分辨率印刷并在各种基材上快速固化。

在电子领域，TEGDA 被添加到印刷电路板和其他组件的涂料和封装材料中。其固化后的聚合物具有绝缘性、环保性以及耐热性和耐化学性，这些特性对于保持电子设备的完整性和性能至关重要。

TEGDA 的另一个关键应用领域是牙科和生物医学材料。它用于光固化复合材料、密封剂和印模材料，这些材料对快速固化和尺寸稳定性至关重要。TEGDA 有助于降低聚合收缩率并提高机械性能，使其适用于牙科修复手术和定制假体。然而，其在医疗器械中的应用需要获得监管部门的批准和生物相容性测试。

在 3D 打印领域，尤其是在基于光聚合物的技术（例如立体光刻 (SLA) 和数字光处理 (DLP)）中，TEGDA 可用作交联剂和活性稀释剂。它能够在打印分辨率、机械强度和成品表面光滑度之间取得平衡。TEGDA 中三甘醇间隔基赋予的柔韧性有助于缓解脆性，而脆性是硬质丙烯酸酯可能面临的问题。

在粘合剂领域，TEGDA 可用于压敏胶和结构胶，有助于提高粘结强度、耐环境降解性和固化速度。它通常与其他丙烯酸酯混合，以达到针对特定应用的特定性能目标。

从化学角度来看，TEGDA 以其在自由基聚合中的高反应性以及与多种单体的相容性而闻名。这使得它能够用于定制聚合物网络，以满足硬度、弹性、热稳定性和耐化学性方面的各种要求。

尽管 TEGDA 用途广泛，但必须小心处理。它会引起皮肤和眼睛刺激，长期或反复接触可能会导致致敏。工业用户必须遵循适当的安全规程，包括使用个人防护设备和工程控制措施，以最大限度地减少接触。

三乙二醇二丙烯酸酯仍然是高性能、快速固化聚合物体系设计和生产的关键成分。其独特的反应性、柔韧性和加工优势确保了其在涂料、油墨、粘合剂、电子产品、牙科材料和先进制造技术中的持续应用。

参考文献

1997 Effect of diluent upon the properties of a visible-light-cured dental composite. Journal of Materials Science: Materials in Medicine, 8(12).
DOI: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15348822

2019 Progress in the development of methods used for the abatement of microbial contaminants in ethanol fermentations: a review. Reviews in Environmental Science and Bio/Technology, 18(4).
DOI: 10.1007/s11157-019-09511-2

2017 Synthesis and characterization of novel renewable castor oil-based UV-curable polyfunctional polyurethane acrylate. Journal of Coatings Technology and Research, 14(5).
DOI: 10.1007/s11998-017-9948-z