1,4-二氯丁烷
[CAS# 110-56-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 英文名: 1,4-Dichlorobutane
• 别名: Tetramethylene dichloride
• 产品名称: 1,4-二氯丁烷
• 分子式: C₄H₈Cl₂
• 分子量: 127.01
• CAS 登录号: 110-56-5
• EC 号码: 203-778-1
• 分子行输入简码SMILES: C(CCCl)CCl

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.16 g/mL (实验值)
• 熔点: -38 ºc (实验值)
• 沸点: 153.9 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 161 - 163 ºc (实验值)
• 闪点: 40.8±22.4 ºc (计算值)^*, 40 ºc (实验值)
• 溶解度: water 0.24 g/100 ml (20 ºc) (实验值)
• 折射率: 1.429 (计算值)^*, 1.454 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 WarningGHS02
• 危害标签: H226-H315-H319-H335-H412
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 1993

SDS

    危险化学品

发现和应用

1,4-二氯丁烷是一种有机化合物，分子式为 C₄H₈Cl₂。它是一种由直链四碳原子组成的氯化烃，其中氯原子在两个末端碳原子上被取代。这种结构特征使其成为一种双官能团烷基卤化物，对亲核试剂具有显著的反应性。该化合物呈无色至淡黄色液体，具有特征性的甜味，微溶于水，易溶于大多数有机溶剂。其简单的分子结构和两个反应位点使其在实验室研究和工业合成中具有广泛的应用。

氯化烷烃的发现可以追溯到19世纪卤化化学的早期发展，当时人们研究了烷烃和醇与卤化剂的可控反应。1,4-二氯丁烷是该研究领域涌现的众多二卤代产物之一。早期的合成路线通常涉及使用亚硫酰氯或五氯化磷等试剂对1,4-丁二醇进行氯化，从而高产率地生成二氯衍生物。直接氯化法和催化卤素交换法也被广泛采用。这些方法使该化合物成为进一步化学转化的便捷起始原料，尤其是那些需要四碳间隔基的化学转化。

1,4-二氯丁烷最重要的应用之一是合成杂环化合物。其双官能团性质使其能够在两个末端碳原子上进行亲核取代反应，使其成为制备吡咯烷、哌啶、吗啉和其他含氮杂环化合物的有效前体。在这些转化过程中，该分子的直链结构有利于与二胺或氨基醇反应时发生闭环，从而生成在药物、农用化学品和精细化学品中具有重要意义的五元或六元杂环产物。

该化合物也广泛用于特种聚合物和聚合物中间体的生产。例如，1,4-二氯丁烷与二胺反应生??成聚酰胺，或与二硫醇反应生成聚硫化物。在聚合物化学中，二氯丁烷主链作为一种多功能连接单元，可增强聚合物链的柔韧性和热稳定性。它在交联反应中的应用可以生成具有更高机械性能的材料，这在涂料、粘合剂和弹性体中具有重要意义。此外，它在季铵盐的合成中也发挥着作用，它作为桥接剂连接氮中心，从而生成用作催化剂、表面活性剂或抗菌剂的离子化合物。

另一个值得注意的应用是合成大环化合物和超分子化合物。两个活性氯原子之间的四个碳链长度使其成为构建可控尺寸环状体系的理想构建单元。例如，冠醚和环状多胺可以通过1,4-二氯丁烷与合适的亲核试剂反应高效生成。这类化合物因其结合金属离子或有机阳离子的能力而受到广泛研究，并在分子识别、催化和材料科学领域发挥着重要作用。

就化学反应性而言，1,4-二氯丁烷主要通过S_N2机理进行亲核取代反应，因为其末端碳原子是伯碳原子，且空间位阻最小。这种反应性使其反应可预测，在分步合成中非常有用。该化合物在强碱性条件下也能发生消除反应，生成副产物1,3-丁二烯，这一转化过程在历史上促进了合成橡胶化学的发展。

从安全角度来看，1,4-二氯丁烷被认为是有害的，必须小心处理。它会刺激皮肤、眼睛和呼吸系统，长期接触可能会影响中枢神经系统。与许多氯化有机物一样，由于其持久性和对水生生物的毒性，它也对环境构成风险。操作该化合物时，必须严格遵守防护措施，例如在通风良好的通风橱中操作、穿着合适的防护服以及小心处理废弃物。

尽管1,4-二氯丁烷的生产规模不如一些更简单的氯化溶剂或试剂那么广泛，但它在有机合成中仍然占据着重要地位。它作为双功能烷基化剂的能力、在杂环和聚合物化学中的核心作用以及其在大环形成中的结构适应性，确保了它在学术和工业研究中的持续应用。它的重要性在于其兼具简单性和多功能性，使其成为制备各种化学产品的可靠基础原料。

参考文献

2020. Toxicity Assessment. Regulatory Toxicology and Pharmacology, 111.
DOI: 10.1016/j.yrtph.2020.104610

2023. Ionic Liquid Catalysis. Iranian Journal of Science, 47(2).
DOI: 10.1007/s40995-023-01554-z

2024. Coordination Polymers. Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials, 34(6).
DOI: 10.1007/s10904-024-03083-7