3-己基-2,5-二甲基噻吩胺
[CAS# 110134-47-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 噻吩类化合物
• 英文名: 3-Hexyl-2,5-dimethylthiophene amine
• 产品名称: 3-己基-2,5-二甲基噻吩胺
• 分子式: C₁₂H₂₃NS
• 分子量: 213.38
• CAS 登录号: 110134-47-9
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCC1=C(SC(=C1)C)C.N

发现和应用

3-己基-2,5-二甲基噻吩胺是一种著名的有机硫化合物，近年来因其独特的结构特性和在有机电子和材料科学中的潜在应用而受到关注。该化合物属于噻吩家族，其特征在于含有硫的五元芳环。己基链和伯胺基的存在为化学改性提供了多功能性，并增强了其在各种功能材料中的应用潜力。

3-己基-2,5-二甲基噻吩胺的发现可以追溯到合成具有定制电子和结构特性的噻吩基分子的努力。噻吩衍生物因其稳定性、导电性和在共轭聚合物体系中的适用性而广为人知。在 3 位引入己基链可提高化合物在有机溶剂中的溶解度，使其更易于在溶液应用中加工。噻吩环 2 位和 5 位上的二甲基基团有助于稳定芳香体系，而胺基则允许后续功能化，例如与其他分子或表面形成连接。

3-己基-2,5-二甲基噻吩胺的合成通常涉及从噻吩衍生物开始的多步反应。在一种常见的方法中，通过使用己基卤化物进行 Friedel-Crafts 烷基化，在 3 位对 2,5-二甲基噻吩进行功能化。然后可以对所得的 3-己基-2,5-二甲基噻吩进行硝化，然后进行还原步骤以在适当的位置引入胺基。通过柱色谱法或重结晶进行纯化，以确保获得高纯度的化合物。

3-己基-2,5-二甲基噻吩胺最有前景的应用之一是有机电子领域，特别是在有机发光二极管 (OLED) 和有机场效应晶体管 (OFET) 的开发中。噻吩核心提供出色的电荷传输性能，而己基链则增强溶解度，从而可以使用溶液处理技术制造器件。胺基可用于修饰电极或将分子连接到其他功能组，从而能够创建复杂的分子结构。

此外，这种化合物在共轭聚合物的合成中显示出潜力。聚合后，3-己基-2,5-二甲基噻吩胺有助于形成具有良好电子和机械性能的聚合物。这些聚合物可用于柔性电子、光伏电池和传感器等应用。通过修饰噻吩单体来微调聚??合物电子特性的能力使这种化合物对材料研究很有价值。

在传感器开发方面，3-己基-2,5-二甲基噻吩胺可用于创建用于检测各种分析物的化学传感器。胺的功能性允许与酸性或亲电物质相互作用，使其适用于需要检测特定化学物质的传感应用。噻吩基传感器受益于噻吩环系统固有的导电性和稳定性，在不同环境中提供可靠的性能。

正在研究探索 3-己基-2,5-二甲基噻吩胺的其他功能化和应用。它的多功能性和溶解性、官能团反应性和电子特性的结合使其成为设计和合成用于电子和传感器应用的先进有机材料的宝贵化合物。