庚二酸
[CAS# 111-16-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酸
• 英文名: Pimelic acid
• 别名: 1,5-Pentanedicarboxylic acid; 6-Carboxyhexanoate; Heptanedioic acid
• 产品名称: 庚二酸
• 分子式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• CAS 登录号: 111-16-0
• EC 号码: 203-840-8
• 分子行输入简码SMILES: C(CCC(=O)O)CCC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.329 g/mL (实验值)
• 熔点: 103 - 107 ºc (实验值)
• 沸点: 353.7±25.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 404.4 ºc (实验值)
• 闪点: 181.9±19.7 ºc (计算值)^*
• 溶解度: 乙醇: 0.1 g/mL, water: 25 g/L (13 ºc) (实验值)
• 折射率: 1.476 (计算值)^* point|103-106 ºc
• 沸点: 212 ºc (10 mmHg)
• 水溶性: 25 g/L (13 ºc)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

庚二酸是一种天然存在的二羧酸，分子式为 C₇H₁₂O₄。它由一个两端均封端羧酸基团的七碳直链组成，因此被归类为直链脂肪族二羧酸。在化学上，它也被称为庚二酸，是α,ω-二羧酸系列中介于己二酸（C₆）和辛二酸（C₈）之间的同系物。

该化合物于19世纪首次被发现，是天然脂肪酸的降解产物。其名称源于希腊语“pimele”，意为“脂肪”，反映了它在脂肪物质氧化过程中的发现。历史上，庚二酸是通过氧化裂解不饱和脂肪酸或多不饱和脂肪酸（包括油酸和亚油酸）获得的，在双键断裂并留下末端羧基的条件下进行。

在现代合成化学中，庚二酸是通过控制氧化环庚酮或庚二酸前体，使用硝酸或高锰酸钾等氧化剂来制备的。其他途径包括水解庚二酸酯，例如庚二酸酯或酰胺，这些化合物由ω-卤代烷酸合成，或通过使用丙二酸衍生物对较短的二羧酸进行碳链延伸而制备。这些方法可以为实验室和工业生产提供高纯度原料。

庚二酸作为聚合物、树脂和增塑剂合成的基料具有重要的价值。它的两个羧酸基团使其与二醇或二胺反应形成缩合聚合物，从而生成聚酯或聚酰胺。它已被用于合成尼龙型聚酰胺，但其使用频率低于己二酸等短链类似物。庚二酸的长链赋予聚合物产品中等柔韧性和结晶性，使其适用于特种材料应用。

在生物化学中，庚二酸作为生物素（维生素B₇）的生物合成前体具有特殊的重要性。在许多微生物和植物中，庚二酰辅酶A（一种辅酶A活化的庚二酸）是生物素生物合成早期阶段的关键中间体。庚二酸在辅因子生物合成中的作用已在大肠杆菌等物种中得到深入研究，在这些物种中，庚二酸途径的起源和调控对生长发育至关重要。代谢工程研究也探究了生物体从丙二酰-ACP和其他脂肪酸衍生物合成庚二酸的能力。

除了其生物学作用外，庚二酸还因其两个末端羧基及其之间的柔性脂肪链而被用于配位化学和超分子化学。这些特性使其能够作为双齿配体或金属有机骨架和其他主客体体系中的间隔基。七个碳原子的长度为调节扩展结构中金属中心或功能团的空间排列提供了理想的间隔。

庚二酸也被用于制备酯类，用作合成润滑剂、化妆品添加剂和增塑剂。其与简单醇形成的酯类具有良好的热稳定性和氧化稳定性，使其适用于要求苛刻的配方环境。此外，它的水溶性较低，但在醇和极性有机溶剂中的溶解度适中，这有助于其在溶剂型反应体系中的应用。

该化合物通常以白色结晶固体的形式处理，熔点约为 105ºC。它在标准条件下稳定，除了处理有机酸的一般预防措施外，不会造成重大安全隐患。它被归类为低毒材料，可生物降解，这增加了其在可持续化学应用方面的吸引力。

庚二酸仍然是中链脂肪族二酸的典型代表，其用途涵盖合成有机化学、工业聚合物生产和生物代谢。其中等链长和双功能反应性使其在兼顾化学性能和生物相容性的应用领域中具有广泛的应用前景。

参考文献

1883. Zur Kenntniss der Pimelinsäure. Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften.
DOI: 10.1007/bf01517976

1934. über die Darstellung der Pimelinsäure. Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften.
DOI: 10.1007/bf01522045