(S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇
[CAS# 112068-01-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 氨基醇类衍生物
• 英文名: (S)-(-)-2-(Diphenylhydroxymethyl)pyrrolidine
• 别名: alpha,alpha-Diphenyl-L-prolinol; (S)-(-)-alpha,alpha-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol
• 产品名称: (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇
• 分子式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.34
• CAS 登录号: 112068-01-6
• EC 号码: 601-153-1
• 分子行输入简码SMILES: C1C[C@H](NC1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 77 - 80 ºc (实验值)
• 沸点: 411.3±12.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 133.3±10.1 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.597 (计算值)^*
• 比旋光度: -59 º (c=3, m乙醇 25 ºc) (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

(S)-(-)-2-(二苯基羟甲基)吡咯烷，也称为 (S)-(-)-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇，是一种手性有机化合物，分子式为 C₁₇H₁₉NO，CAS 编号为 112068-01-6。该化合物的特征在于吡咯烷环被羟甲基取代，并带有两个苯环，具有显著的光学活性，在氯仿中的比旋光度为 [α]₂₀/D ?67º。

(S)-(-)-2-(二苯基羟甲基)吡咯烷的合成方法有多种。一种常见的方法是在合适的酸性催化剂存在下，使吡咯烷与二苯基甲醇发生反应。该反应可生成高对映体纯度的目标产物。另一种方法是还原相应的亚胺中间体，该中间体可以通过吡咯烷与合适的羰基化合物缩合制备。还原通常使用硼烷或其他还原剂进行，以选择性地生成(S)-对映体。

在应用方面，(S)-(-)-2-(二苯基羟甲基)吡咯烷是一种有价值的不对称合成手性助剂。它能够在反应中诱导手性，使其成为生物活性分子合成中不可或缺的组分。值得注意的是，它已被用于沙美特罗和盐酸达泊西汀等药物的合成，在控制最终产物的立体化学方面发挥着至关重要的作用。此外，该化合物还被用于有机催化，特别是在碳-碳键形成反应中，其手性特性提高了反应的选择性和效率。

研究人员还探索了(S)-(-)-2-(二苯基羟甲基)吡咯烷在开发新型对映选择性反应催化剂中的应用。例如，当它与儿茶酚硼烷反应时，会形成螺硼酸酯，该酯可以催化酮的对映选择性还原，从而生成对映体纯的醇。同样，用该化合物功能化的介孔二氧化硅已被证明可以催化二乙基锌与苯甲醛的加成反应，生成具有高对映体过量的(S)-1-苯基丙醇。

该化合物可从多家化学品供应商处购得，通常为白色至灰白色结晶粉末。它可溶于氯仿，应储存在阴凉干燥处，避光防潮，以保持其稳定性和纯度。

综上所述，(S)-(-)-2-(二苯基羟甲基)吡咯烷是一种用途广泛的手性结构单元，在不对称合成和有机催化领域具有重要应用。它在对映体纯药物合成中的作用凸显了其在现代药物化学中的重要性。正在进行的研究正在持续探索其在开发新型催化体系和合成方法方面的潜力，凸显其在化学和制药科学进步中的价值。

参考文献

2021. Intramolecular Williamson Etherification of 1,5-Halohydrins. Science of Synthesis.
DOI: SD-137-00107

2013. Asymmetric Organocatalysis and the Nitro Group Functionality. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0033-1338522

2014. Preparation of the Zinc Enolate Equivalent of Amides by Zinciomethylation of Isocyanates: Catalytic Asymmetric Reformatsky-Type Reaction. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0034-1378514