(R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇
[CAS# 22348-32-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 氨基醇类衍生物
• 英文名: (R)-(+)-2-(Diphenylhydroxymethyl)pyrrolidine
• 别名: alpha,alpha-Diphenyl-D-prolinol; (R)-(+)-alpha,alpha-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol
• 产品名称: (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇
• 分子式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.34
• CAS 登录号: 22348-32-9
• EC 号码: 606-992-7
• 分子行输入简码SMILES: C1C[C@@H](NC1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 77 - 80 ºc (实验值)
• 沸点: 411.3±12.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 133.3±10.1 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.597 (计算值)^*
• 比旋光度: 59 º (589 nm, c=3, meoh 25 ºc) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P271-P280-P302+P352-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

(R)-(+)-2-(二苯基羟甲基)吡咯烷是一种属于手性吡咯烷衍生物类的有机化合物。其结构由一个2位被二苯基羟甲基取代的吡咯烷环组成。在带有羟基和二苯基取代基的碳原子上存在立体中心，从而产生手性，而(R)-(+)-对映体是光学活性形式，可以使平面偏振光沿正方向旋转。

该化合物最初是在研究用于不对称合成的手性助剂和配体时开发的。20世纪后期，化学家们认识到小而刚性的手性分子在催化和化学计量转化中能够指导立体化学反应的重要性。(R)-(+)-2-(二苯基羟甲基)吡咯烷就是这样一种化合物，它兼具手性、稳定性和反应性，使其在立体选择性有机合成中具有吸引力。

其主要应用是作为不对称合成中的手性助剂和配体。吡咯烷环上的羟基和氮原子使其能够与金属配位或参与氢键，从而在各种转化反应中提供立体化学控制。它已被用于对映选择性还原、亲核加成以及需要高对映体过量的催化反应。

特别是，(R)-(+)-2-(二苯基羟甲基)吡咯烷被称为“Hayashi-J?rgensen催化剂”的组成部分，该催化剂是一类用于不对称转化反应（例如羟醛反应和迈克尔加成反应）的有机催化剂。这些催化剂利用吡咯烷主链和庞大的二苯基团所创造的手性环境来控制碳碳键形成的立体化学，使其成为现代有机化学中宝贵的工具。

除了催化作用外，该化合物还被研究用作药物和精细化学品的基石。其手性和官能团排列使其成为生物活性分子合成中有用的中间体，而对映体纯形式对生物活性至关重要。

(R)-(+)-2-(二苯基羟甲基)吡咯烷的合成通常涉及从手性前体开始的对映选择性方法或外消旋混合物的拆分。其稳定性、结晶性和易于纯化的特性使其在专注于不对称合成的实验室中得到了实际应用。

总而言之，(R)-(+)-2-(二苯基羟甲基)吡咯烷是现代有机化学中重要的手性辅助剂和催化剂组分。它的发现和应用凸显了小分子、结构明确的手性分子在实现精确立体化学控制方面的重要作用，这对于对映体纯化合物的研究和工业合成都至关重要。

参考文献

2021. Development of a Chiral N-Alkoxyamide Strategy and Application to the Asymmetric Total Synthesis of Fasicularin. Synthesis, 53(18).
DOI: 10.1055/a-1561-7815

2021. Enantioselective Functionalization of Prochiral Cyclobutanones and Cyclobutenones. Synlett, 32(14).
DOI: 10.1055/a-1493-9489

1994. Methods for obtaining optically active intermediates for prostaglandin synthesis [review]. Pharmaceutical Chemistry Journal, 28(6).
DOI: 10.1007/bf02285402