4,5-二氰基咪唑
[CAS# 1122-28-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 缩合剂
• 英文名: 4,5-Dicyanoimidazole
• 别名: 1H-Imidazole-4,5-dicarbonitrile; DCI
• 产品名称: 4,5-二氰基咪唑
• 分子式: C₅H₂N₄
• 分子量: 118.09
• CAS 登录号: 1122-28-7
• EC 号码: 214-344-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=NC(=C(N1)C#N)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 168-175 ºC (实验值)
• 折射率: 1.584, 计算值^*
• 沸点: 569.3±35.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 170.2±11.1 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

发现和应用

4,5-二氰基咪唑是一种高反应性的杂环化合物，其结构由 4 和 5 位被氰基取代的咪唑环组成。氰基的这种排列显著增强了化合物的亲电性，使其成为有机合成和化学反应中的多功能试剂。该化合物主要用作亲核催化剂或用于制备更复杂的有机分子，例如杂环化合物、药物和农用化学品。

4,5-二氰基咪唑的发现可以追溯到 20 世纪中叶人们对咪唑衍生物化学日益增长的兴趣。咪唑本身具有含氮的五元环，已被证实是各种化学和生物活性的宝贵支架。发现在 4 和 5 位引入氰基可显著改变咪唑环的反应性，赋予其独特的性质，使 4,5-二氰基咪唑成为合成方法和催化发展中的重要化合物。

4,5-二氰基咪唑的主要应用之一是有机合成，它被用作催化剂或形成碳碳键的试剂。它促进亲核取代反应的能力及其吸电子氰基使其成为促进各种转化（如咪唑基衍生物的形成）的绝佳候选物。它已用于合成多环芳族化合物，这些化合物可用于材料科学，并用于创建用于药物合成的高级中间体。

4,5-二氰基咪唑还用于合成更复杂的杂环化合物。它的反应性使其能够参与环化反应，在环化反应中它既可作为反应物又可作为催化剂。这些反应对于结构多样的化合物的形成至关重要，这些化合物可用于药物开发、农用化学品研究和功能材料的生产。它在生物活性杂环化合物合成中的应用已使其被纳入新型治疗剂的设计中。

除了用于有机合成外，4,5-二氰基咪唑还因其在催化中的潜在作用而被探索。它被发现是一系列反应中的有效催化剂，例如亲核取代、环加成和氧化反应。它能够激活某些功能团，特别是碳-碳键，因此可用于各种催化过程。这对绿色化学技术的开发具有重要意义，其中催化剂用于减少化学反应对环境的影响。

此外，4,5-二氰基咪唑在材料科学中也有应用，特别是在分子电子学的开发中以及作为制造导电材料的基石。由于氰基具有吸电子特性，它已被用作有机电子器件中供体-受体系统的一部分，可用于调节柔性电子器件、有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏 (OPV) 中使用的材料的电子特性。

总之，4,5-二氰基咪唑是一种用途广泛且反应性强的化合物，在有机合成、催化和材料科学中有着广泛的应用。它能够参与各种化学反应并促进杂环化合物的形成，使其成为开发新化学工艺和材料的重要工具。它在催化和分子电子学中的应用潜力进一步凸显了它在现代化学和技术中的重要性。

参考文献

1998. Efficient activation of nucleoside phosphoramidites with 4,5-dicyanoimidazole during oligonucleotide synthesis. Nucleic Acids Research.
DOI: 10.1093/nar/26.4.1046

2017. Synthesis of new substituted 5-amino-1H-imidazole-4-carbonitriles. Russian Journal of General Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070363217100334

2019. Hydrogen-bonded supramolecular metal-imidazolate frameworks: gas sorption, magnetic and UV/Vis spectroscopic properties. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry.
DOI: 10.1007/s10847-019-00926-6