(SP-4-3)-[二环己基[3,6-二甲氧基-2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]膦-κP](甲烷磺酸基-κO)[2'-(甲基氨基-κN)[1,1'-联苯]-2-基-κC]-钯
[CAS# 1599466-83-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 联苯化合物
• 英文名: (SP-4-3)-[dicyclohexyl[3,6-dimethoxy-2',4',6'-tris(1-methylethyl)[1,1'-biphenyl]-2-yl]phosphine-κP](methanesulfonato-κO)[2'-(methylamino-κN)[1,1'-biphenyl]-2-yl-κC]-Palladium
• 别名: BrettPhos Pd G4
• 产品名称: (SP-4-3)-[二环己基[3,6-二甲氧基-2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]膦-κP](甲烷磺酸基-κO)[2'-(甲基氨基-κN)[1,1'-联苯]-2-基-κC]-钯
• 分子式: C₄₉H₆₈NO₅PPdS
• 分子量: 920.53
• CAS 登录号: 1599466-83-7
• EC 号码: 813-487-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C2=C(P(C3CCCCC3)C4CCCCC4)C(OC)=CC=C2OC.CNC5=C(C6=C([Pd]OS(C)(=O)=O)C=CC=C6)C=CC=C5

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

BrettPhos Pd G4 是专为交叉偶联反应而设计的第四代钯预催化剂，具有出色的反应性和稳定性。它是将钯与 BrettPhos 配体相结合的预催化剂家族的一部分，BrettPhos 配体是一种以其独特的电子和空间特性而闻名的双芳基膦。BrettPhos Pd G4 的开发显著提高了 Suzuki-Miyaura、Buchwald-Hartwig 胺化和相关偶联反应的效率。

BrettPhos Pd G4 的发现可以追溯到 2010 年代初 Buchwald 团队的努力。研究人员试图解决实现高产率和高选择性的困难交叉偶联底物（例如空间位阻或电子失活的芳基卤化物）的挑战。通过将 BrettPhos 配体整合到明确定义的钯预催化剂结构中，他们能够创建一个更强大的系统，使其更易于处理并提高反应效率。预催化剂形式还提供了稳定的活性钯源，可以在温和条件下方便地激活。

BrettPhos Pd G4 的合成涉及将钯源与 BrettPhos 配体结合，然后与适当的稳定配体和溶剂配位。这会产生预形成的钯 (II) 复合物，该复合物在暴露于反应条件后很容易产生活性物质。G4 名称表明与前几代相比有所改进，包括更大的溶解度、更长的保质期和对具有挑战性的底物的增强活性。

BrettPhos Pd G4 已广泛应用于制药和农用化学品行业。它在 Buchwald-Hartwig 胺化中特别有效，它促进了芳基卤化物和胺之间 C-N 键的形成。该反应是合成多种药物分子的关键，包括含有复杂杂环骨架的药物分子。预催化剂在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中也非常有效，能够形成双芳基结构，而双芳基结构是生产活性药物成分和先进材料的关键中间体。

BrettPhos Pd G4 的一个关键优势是它能够在低钯负载下运行，同时保持高效率。这最大限度地减少了对昂贵的金属去除工艺的需求，并减少了对环境的影响。预催化剂的坚固性使其能够耐受各种功能组，从而扩大了其在复杂分子合成中的实用性。

BrettPhos Pd G4 的开发代表了交叉偶联催化领域的重大进步。它结合了易用性、稳定性和高反应性，使其成为学术研究人员和工业化学家的宝贵工具。继续探索类似的预催化剂系统有望进一步扩大过渡金属催化反应的范围和效率。