4-二甲氨基吡啶
[CAS# 1122-58-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氨基吡啶
• 英文名: 4-Dimethylaminopyridine
• 别名: N,N-Dimethylpyridin-4-amine; DMAP
• 产品名称: 4-二甲氨基吡啶
• 分子式: C₇H₁₀N₂
• 分子量: 122.17
• CAS 登录号: 1122-58-3
• EC 号码: 214-353-5
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)C1=CC=NC=C1

物理化学性质

• 熔点: 108-113 ºC
• 沸点: 162 ºC (50 mmHg)
• 闪点: 110 ºC
• 水溶性: 76 g/L (25 ºC)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H301-H310-H314-H315-H318-H319-H331-H335-H370-H411
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P308+P316-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P363-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	1	H310
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

• 危险品运输编号: UN 1760;UN 2811

发现和应用

4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 的化学式为 C₈H₁₀N₂，是一种杂环有机化合物，具有强碱性和亲核性。它的特点是吡啶环在 4 位被二甲氨基取代。由于其独特的化学性质，该化合物是有机合成和催化中的一种宝贵试剂。

DMAP 的发现源于 19 世纪开始的吡啶衍生物研究。吡啶本身于 1849 年由德国化学家 August Friedlieb Runge 首次合成。20 世纪中叶，研究人员试图提高吡啶基化合物的反应性，探索了将二甲氨基引入吡啶环，从而形成 4-二甲基氨基吡啶的方法。

DMAP 因其在各种化学反应中作为催化剂的作用而得到广泛认可。其最显着的应用之一是酯化和酰化反应。 DMAP 是一种亲核催化剂，可促进羧酸和醇或胺形成酯和酰胺。这种催化活性归因于二甲氨基的强碱性，这增强了羰基的亲电性，使其对亲核试剂更具反应性。

除了在酯化中的作用外，DMAP 还用于合成药物和精细化学品。它用于生产各种药物，通过酰化和酯化过程帮助形成复合分子。DMAP 加速这些反应的能力使其成为制药行业开发新化合物和优化合成路线的宝贵工具。

DMAP 还用于聚合物化学领域。它作为某些单体聚合的催化剂，有助于合成具有特定性能的聚合物。该化合物的催化活性可用于生产用于各种工业应用的高性能材料。

尽管 DMAP 具有实用性，但由于其毒性和潜在的健康危害，必须小心处理。使用这种化合物时，安全规程至关重要，以避免接触并确保安全的操作方法。

总体而言，4-二甲氨基吡啶的发现和开发使其成为有机合成和催化中的关键试剂。它在酯化、药物合成和聚合物化学中的应用凸显了其在推进化学工艺和材料科学方面的重要性。

参考文献

2003. Synthesis and use of N, N-di-Boc-glutamate gamma-semialdehydes and related aldehydes. Amino Acids.
DOI: 10.1007/s00726-002-0403-8

2008. Imprinted nanomaterials: a new class of synthetic receptors. Analytical and Bioanalytical Chemistry.
DOI: 10.1007/s00216-008-2496-8

2012. Facile Phase Transfer of Large, Water-Soluble Metal Nanoparticles to Nonpolar Solvents. Langmuir.
DOI: 10.1021/la2038894