1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸
[CAS# 113100-53-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 英文名: 1-Methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 产品名称: 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸
• 分子式: C₆H₅F₃N₂O₂
• 分子量: 194.11
• CAS 登录号: 113100-53-1
• EC 号码: 601-232-0
• 分子行输入简码SMILES: CN1C=C(C(=N1)C(F)(F)F)C(=O)O

物理化学性质

• 熔点: 200-204 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸，化学式为C₆H₅F₃N₂O₂，是一种杂环化合物，其特征在于吡唑环在1位被甲基取代，在3位被三氟甲基取代，在4位被羧酸基团取代。该化合物具有独特的化学性质，使其在药物和农用化学研究中具有重要价值。

1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸的合成与发现源于对氟化杂环化合物潜在生物活性的探索。研究人员试图通过引入三氟甲基来提高吡唑衍生物的生物利用度和代谢稳定性，三氟甲基已知可以改善药理特性。羧酸基团的引入进一步增强了该化合物在各种化学转化中的效用。

1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸可通过多种方法合成，通常涉及适当前体的环化，然后进行功能化。一种常见的合成路线从甲基肼衍生物和三氟甲基化酮开始，通过环化反应形成吡唑环。然后将所得吡唑化合物羧化以在 4 位引入羧酸官能团。这种合成方法可生成 1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸，可分离和纯化用于进一步应用。

三氟甲基化吡唑羧酸衍生物在药物研究中尤为引人注目。它们是开发具有增强效力和选择性的新药有前途的支架。三氟甲基可以调节化合物的物理化学性质，影响其溶解度、亲脂性和代谢稳定性。这些衍生物作为抗炎、抗菌和抗病毒剂被广泛研究。

在农用化学品领域，1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸的衍生物因其杀虫活性而被加入除草剂和杀菌剂中，以提高对特定害虫和病原体的功效，同时最大限度地减少对环境的影响。三氟甲基增强了除草和杀菌性能，使这些衍生物成为现代农业中有价值的工具。

这种化合物及其衍生物用于化学研究，以探索结构-活性关系并开发新的合成方法。研究人员研究吡唑环上的各种取代模式，以优化生物活性和药代动力学特征。这些化合物的多功能性允许探索各种化学转化和应用。

与所有化合物一样，在合成、处理和应用 1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸及其衍生物时，应遵守适当的操作和安全预防措施。监管指南确保它们在制药、农用化学品和其他行业中的安全使用。

参考文献

113100-53-1|1-Methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid|2019. New relevant pesticide transformation products in groundwater detected using target and suspect screening for agricultural and urban micropollutants with LC-HRMS. Water Research, 165.
DOI: 10.1016/j.watres.2019.114972

2016. Synthesis and in vivo nematocidal evaluation of novel 3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide derivatives. Frontiers of Chemical Science and Engineering, 11(1).
DOI: 10.1007/s11705-016-1595-x

2009. Synthesis of potential fungicides based on N-(3-furanyl)pyrrolecarboxamides and N-(3-furanyl)pyrazolecarboxamides. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 140(12).
DOI: 10.1007/s00706-009-0187-6