3-(3-(氯甲基)异恶唑-5-基)吡啶-2-胺
[CAS# 1166997-20-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氨基吡啶
• 英文名: 3-(3-(Chloromethyl)isoxazol-5-yl)pyridin-2-amine
• 产品名称: 3-(3-(氯甲基)异恶唑-5-基)吡啶-2-胺
• 分子式: C₉H₈ClN₃O
• 分子量: 209.63
• CAS 登录号: 1166997-20-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(N=C1)N)C2=CC(=NO2)CCl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 404.6±40.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 198.5±27.3 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.609 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

3-(3-(氯甲基)异恶唑-5-基)吡啶-2-胺是一种杂环化合物，由2位氨基取代的吡啶环和3位3-(氯甲基)异恶唑-5-基部分组成。该化合物结合了两种含氮芳香体系——吡啶和异恶唑——它们由于能够参与氢键、π-π堆积以及与金属中心配位而常用于药物化学。

异恶唑环是一种含有一个氮原子和一个氧原子的五元杂环，自20世纪初以来因其稳定性和合成多样性而被广泛研究。将其引入分子中通常可以增强生物活性，而3-(氯甲基)取代基则为通过亲核取代进行进一步化学修饰提供了位点。这种活性氯甲基基团可以引入各种取代基，例如胺、硫醇和醇，使该化合物成为制备各种类似物的宝贵合成中间体。

2-氨基吡啶部分的存在也具有重要意义。2-氨基吡啶是药物化学中已知的药效团，是激酶抑制剂、抗炎药和中枢神经系统活性化合物合成的关键中间体。2位氨基具有亲核性，可以酰化、烷基化或与含羰基的试剂缩合，形成席夫碱、脲和其他功能化衍生物。

该化合物的设计表明其在药物研发中具有潜在的应用价值，尤其是作为开发小分子抑制剂的支架。含异?f唑的化合物已被证明对一系列生物靶点具有活性，包括抗菌、抗病毒和抗癌途径。具体而言，异?f唑环可以模拟羧酸或酰胺等功能团，从而允许在先导化合物优化中进行生物电子等排置换。

3-(3-(氯甲基)异?f唑-5-基)吡啶-2-胺的合成通常始于异?f唑环的形成，通常通过腈氧化物与炔烃或烯烃之间的1,3-偶极环加成反应进行。或者，异?f唑也可以由羟胺和β-酮酯或α-二酮在酸性或中性条件下合成。异?f唑环的氯甲基化是在严格控制的条件下，使用氯甲基化剂（例如氯甲基甲醚或甲醛）与盐酸进行反应，以避免杂环过度氯化或分解。

异?f唑环构建并官能化后，即可通过碳-碳或碳-氮键与2-氨基吡啶部分偶联，这通常借助过渡金属催化或亲核取代策略来实现。最终化合物通常以固体形式分离，并可使用色谱技术纯化。其在环境条件下的稳定性通常良好，但氯甲基在储存过程中需要防止水解和亲核攻击。

在实验室和工业环境中，该化合物主要用作药物化学项目、组合合成和化合物库构建的构建基块。其双功能特性——将活性卤化物与氨基结合——使其能够参与多种化学转化，使其在构效关系 (SAR) 研究中用途广泛。

3-(3-(氯甲基)异?f唑-5-基)吡啶-2-胺的安全处理涉及卤代杂芳族化合物的典型预防措施。氯甲基基团具有反应性，并可能具有烷基化作用，因此建议佩戴手套并使用通风橱。处置应遵循卤代有机物的机构指南。

总而言之，3-(3-(氯甲基)异恶唑-5-基)吡啶-2-胺是一种经过精心设计的杂环化合物，已被证实可作为合成中间体。其结构修饰可用于开发新的生物活性分子，尤其是在药物研究及相关领域。