邻苯二甲酸二辛酯
[CAS# 117-84-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 辛酯类化合物
• 英文名: Dioctyl phthalate
• 别名: Phthalic acid di-n-octyl ester; DOP
• 产品名称: 邻苯二甲酸二辛酯; 邻苯二甲酸二正辛酯
• 分子式: C₂₄H₃₈O₄
• 分子量: 390.56
• CAS 登录号: 117-84-0
• EC 号码: 204-214-7
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.98 g/mL (实验值)
• 熔点: -25 ºc (实验值)
• 沸点: 416.4±13.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 380 ºc (实验值)
• 闪点: 222.3±9.3 ºc (计算值)^*, 103.9 ºc (实验值)
• 折射率: 1.49 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS08 Warning
• 危害标签: H361
• 防护标签: P203-P280-P318-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
生殖毒性	Repr.	2	H361
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

• 危险品运输编号: UN 3082

发现和应用

邻苯二甲酸二辛酯（DOP），也称为邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯，是一种合成有机化合物，属于邻苯二甲酸酯类。其分子式为C24H38O4。从结构上看，它是邻苯二甲酸和2-乙基己醇形成的二酯，由一个芳香族苯环和两个酯键连接的支链烷基链组成。邻苯二甲酸二辛酯通常是透明、无色至淡黄色的油状液体，略带气味。它不溶于水，但易溶于大多数有机溶剂，并与多种聚合物材料相容。

邻苯二甲酸二辛酯的开发与20世纪初塑料工业的发展密切相关。随着聚氯乙烯（PVC）成为一种重要的合成聚合物，人们需要一些添加剂来赋予这种原本坚硬的材料柔韧性、柔软性和可加工性。邻苯二甲酸酯因其能够渗透到聚合物链中并降低分子间作用力而被认为是有效的增??塑剂。邻苯二甲酸二辛酯因其高效性、低挥发性和与PVC及相关聚合物良好的相容性而成为应用最广泛的增塑剂之一。

邻苯二甲酸二辛酯的工业生产是通过邻苯二甲酸酐与2-乙基己醇进行酯化反应实现的。该反应通常在酸催化剂存在下于高温下进行，并通过连续去除水来使反应平衡向酯的生成方向移动。反应完成后，粗产品通过中和、洗涤和真空蒸馏进行纯化，以去除未反应的醇、催化剂残留物和低沸点杂质。所得产品符合工业应用所需的透明度、粘度和纯度规格。

在化学上，邻苯二甲酸二辛酯作为增塑剂的作用是嵌入聚合物链之间，尤其是在PVC中，从而增加链的流动性并降低玻璃化转变温度。支链烷基链有助于提高柔韧性和耐用性，而芳香族邻苯二甲酸酯核心则提供热稳定性。邻苯二甲酸二辛酯在正常条件下相对稳定，但在强酸或强碱环境下会发生缓慢水解，生成单酯和邻苯二甲酸衍生物。

在实际应用中，邻苯二甲酸二辛酯已广泛用作PVC的通用增塑剂，用于软管、电缆绝缘层、地板、合成革和涂层织物等产品。除了用于塑料之外，邻苯二甲酸二辛酯还被用作溶剂、液压油组分以及粘合剂、密封剂和油墨的添加剂。其良好的电绝缘性能使其适用于电线电缆的配方，而其与橡胶和弹性体的相容性使其可用于各种模塑制品。

从物理性质来看，邻苯二甲酸二辛酯具有低蒸汽压和良好的抗蒸发性，有助于提高增塑材料的长期柔韧性。它在较宽的温度范围内保持流动性，并赋予聚合物良好的低温性能。储存时通常需要将该物质保存在密封容器中，远离强氧化剂和过热环境。在工业操作中，应采取标准的安全预防措施，以尽量减少皮肤接触和吸入气溶胶。

随着时间的推移，由于人们对其环境持久性和潜在健康影响的担忧，邻苯二甲酸二辛酯受到了越来越多的科学和监管审查。这导致其在某些消费品应用中受到限制或使用量减少，并促进了替代增塑剂的开发。尽管如此，邻苯二甲酸二辛酯仍然是一种重要的历史和工业化学品，在柔性塑料的发展中发挥了核心作用。

总而言之，邻苯二甲酸二辛酯是一种具有里程碑意义的邻苯二甲酸酯类增塑剂，其发现和广泛应用极大地影响了聚合物加工和材料工程。它在赋予塑料柔韧性、耐用性和可加工性方面的有效性使其成为塑料工业的基础添加剂，并成为后续增塑剂技术发展的参考标准。

参考文献

2025. Influence of synergistic plasticization of epoxy 1,6-hexanediol oleate and DOA on the properties of PVC films. Polymer Bulletin.
DOI: 10.1007/s00289-025-05787-3

2025. A general strategy for enhancing the migration resistance of plasticizer in poly(vinyl chloride). Journal of Polymer Research.
DOI: 10.1007/s10965-025-04323-1