靛红酸酐
[CAS# 118-48-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 生化试剂 >> 生物染料
• 英文名: Isatoic anhydride
• 别名: 1,2-Dihydro-4H-3,1-benzoxazine-2,4-dione; 4H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione
• 产品名称: 靛红酸酐
• 分子式: C₈H₅NO₃
• 分子量: 163.13
• CAS 登录号: 118-48-9
• EC 号码: 204-255-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC(=O)N2

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.52 g/mL (实验值)
• 熔点: 233 ºc (实验值)
• 折射率: 1.586, 计算值^*
• 闪点: 308 ºc (实验值)
• 水溶性: 分解

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H319-H317
• 防护标签: P261-P264+P265-P272-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H320

发现和应用

靛蓝酸酐，也称为 2-邻苯二甲酰亚胺酸酐，是一种有机化合物，分子式为 C8H5NO3。它是一种白色结晶固体，主要用作有机合成的中间体。该化合物衍生自邻苯二甲酸酐，因其在制备各种药物和化学产品中的用途而闻名。

靛蓝酸酐的发现可以追溯到对邻苯二甲酸衍生物的早期研究，邻苯二甲酸衍生物在化学工业中很重要。邻苯二甲酸酐是生产各种化学品的关键起始材料，它与氨或一级胺反应形成靛蓝酸酐。该化合物的苯环上有一个酰亚胺基团，这有助于其化学反应性和稳定性。

靛蓝酸酐广泛用于杂环化合物的合成，特别是具有生物活性的化合物。它是制备靛蓝酸衍生物的前体，靛蓝酸衍生物在药物、染料和农用化学品的生产中很重要。靛红酸酐的一个显著应用是合成喹唑啉衍生物，该衍生物具有多种药理特性，包括抗癌和抗菌活性。该化合物能够形成稳定的酰亚胺结构，使其成为制造生物活性分子的理想基石。

此外，靛红酸酐还用于合成各种染料和颜料。该化合物与胺的反应性使其能够生产一系列有色化合物，这些化合物可用于纺织和涂料行业。它还用于制备某些特种聚合物，可参与聚合反应或用作交联剂。

总之，靛红酸酐是一种重要的化学中间体，在制药、染料和聚合物行业具有重要应用。它能够形成反应性衍生物，使其成为合成生物活性分子和特种化学品的宝贵化合物。

参考文献

2024. A brief review on imidazole, triazine, and isatin derivatives: synthesis approaches and their applications. Discover Chemistry.
DOI: 10.1007/s44371-024-00057-z

2023. Modification of Hydroxysodalite Nanoparticles by (3-aminopropyl)trimethoxysilane and Isatoic Anhydride as a Novel Composite for Efficient Sorption of Cu(II) Ions from Aqueous Media. Silicon.
DOI: 10.1007/s12633-023-02743-6

2022. Phenylbenzohydrazides Obtained from Isatoic Anhydride Present Anti-Inflammatory Activity In Vivo and In Vitro. Biomolecules.
DOI: 10.3390/biom12121901