2-氯-4-硝基苯基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷
[CAS# 119047-14-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: 2-Chloro-4-nitrophenyl alpha-D-glucopyranoside
• 别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(2-chloro-4-nitrophenoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 产品名称: 2-氯-4-硝基苯基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷
• 分子式: C₁₂H₁₄ClNO₈
• 分子量: 335.69
• CAS 登录号: 119047-14-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])Cl)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (1.4 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.675±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

发现和应用

2-氯-4-硝基苯基 α-D-吡喃葡萄糖苷是一种合成糖苷化合物，其中 2-氯-4-硝基苯基基团与 α-D-吡喃葡萄糖的异头碳连接。该化合物属于芳基糖苷类，广泛用作酶学研究的底物，尤其是糖苷酶的研究。

2-氯-4-硝基苯基 α-D-吡喃葡萄糖苷的发现与显色底物的广泛开发息息相关，这些显色底物旨在促进糖苷酶活性的检测和定量分析。2-氯-4-硝基苯基部分作为显色离去基团，在酶促裂解后释放出 2-氯-4-硝基苯酚分子。由于该发色团具有独特的吸光度，因此可以通过分光光度法监测该释放，使其成为一种便捷且灵敏的酶测定方法。

该化合物已广泛应用于生化和分子生物学研究，作为测定β-葡萄糖苷酶等酶活性的底物。它可用于研究酶动力学、底物特异性和抑制剂筛选。2-氯-4-硝基苯基α-D-吡喃葡萄糖苷的显色测定法灵敏度高，使研究人员能够检测各种生物样品（包括组织、微生物和纯化酶制剂）中的低水平酶活性。

在工业生物技术中，这种糖苷底物用于评估生物质降解、食品加工和药品生产等过程中使用的酶制剂。快速准确地评估β-葡萄糖苷酶活性有助于优化酶制剂并提高工艺效率。

此外，2-氯-4-硝基苯基α-D-吡喃葡萄糖苷在临床诊断中也发挥重要作用，其中糖苷酶活性可作为某些疾病或代谢紊乱的生物标志物。其在诊断试剂盒中的应用有助于监测与溶酶体贮积症和其他病理状况相关的酶缺陷或异常。

2-氯-4-硝基苯基α-D-吡喃葡萄糖苷的合成通常涉及在酸性或酶催化下将2-氯-4-硝基苯酚与受保护的葡萄糖衍生物进行糖基化，然后脱保护得到所需的α-端基异构体。端基异构体中心的立体化学控制对于获得α构型至关重要，这与与特定糖苷酶的相互作用具有生物学相关性。

总之，2-氯-4-硝基苯基α-D-吡喃葡萄糖苷是一种广泛应用于酶学和生物技术的宝贵化学工具。它作为显色底物的作用有助于酶活性测定，从而促进研究、工业应用和临床诊断的进展。