2-氯-4-硝基苯-alpha-L-岩藻糖苷
[CAS# 157843-41-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡喃类化合物
• 英文名: 2-Chloro-4-nitrophenyl-alpha-L-fucopyranoside
• 别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-2-(2-chloro-4-nitrophenoxy)-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 产品名称: 2-氯-4-硝基苯-alpha-L-岩藻糖苷
• 分子式: C₁₇H₂₄ClNO₇
• 分子量: 389.83
• CAS 登录号: 157843-41-9
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O1)OC2=C(C=C(C=C2)[N+](=O)[O-])Cl)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 527.3±50.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 272.7±30.1 ºc (计算值)^*
• 溶解度: wate 100 mg/mL (实验值)
• 折射率: 1.631 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P362-P403+P233-P501

发现和应用

2-氯-4-硝基苯基-α-L-岩藻糖吡喃苷是一种合成的显色底物，广泛用于酶促分析，以检测和测定α-L-岩藻糖苷酶的活性。该分子由一个α-L-岩藻糖苷糖部分通过糖苷键连接到一个2-氯-4-硝基苯基基团上组成。这种连接使得α-L-岩藻糖苷酶能够水解糖苷键，释放出显色的2-氯-4-硝基苯酚基团。

该化合物的发现源于对糖苷酶敏感底物的开发。2-氯-4-硝基苯基基团作为发色团，在释放后在可见光谱中具有强烈的吸收作用，因此可以通过分光光度法轻松定量酶活性。氯和硝基基团引入苯环可增强其显色性能，即增加摩尔吸光度并将吸收峰移至可见波长。

2-氯-4-硝基苯基-α-L-岩藻糖苷的应用主要涉及在生化和临床实验室中用于测定α-L-岩藻糖苷酶的活性。α-L-岩藻糖苷酶是一种重要的溶酶体酶，参与含岩藻糖的糖蛋白和糖脂的分解。α-L-岩藻糖苷酶活性的缺陷或异常与某些溶酶体贮积症（例如岩藻糖苷沉积症）有关，因此该底物在诊断检测中具有重要价值。

在研究中，该底物有助于表征各种生物来源的α-L-岩藻糖苷酶的酶学特性。它可用于筛选潜在的酶抑制剂或调节剂，这些抑制剂或调节剂可能对与异常岩藻糖苷酶活性相关的疾病具有治疗意义。

此外，2-氯-4-硝基苯基-α-L-岩藻糖苷在酶学中用于研究底物特异性和酶动力学，有助于更好地理解该酶的催化机制和功能。

总而言之，2-氯-4-硝基苯基-α-L-岩藻糖苷是一种用于灵敏检测α-L-岩藻糖苷酶活性的显色底物。它在诊断检测、酶学研究和潜在治疗探索中的作用凸显了其在生化领域的重要性。

参考文献

2003. Synthesis of 2-chloro-4-nitrophenyl alpha-L-fucopyranoside: a substrate for alpha-L-fucosidase (AFU). Carbohydrate Research, 338(16).
DOI: 10.1016/s0008-6215(03)00244-1

2004. Rapid kinetic rate assay of the serum alpha-L-fucosidase in patients with hepatocellular carcinoma by using a novel substrate. Clinica Chimica Acta, 347(1-2).
DOI: 10.1016/j.cccn.2004.04.007

2009. Protective Effects of Garlic and Silymarin on NDEA-Induced Rats Hepatotoxicity. International Journal of Biological Sciences, 5(6).
DOI: 10.7150/ijbs.5.549