4-(4-溴苯基)-1-甲基-1h-吡唑
[CAS# 1191616-45-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物
• 英文名: 4-(4-Bromophenyl)-1-methyl-1h-pyrazole
• 产品名称: 4-(4-溴苯基)-1-甲基-1h-吡唑
• 分子式: C₁₀H₉BrN₂
• 分子量: 237.1
• CAS 登录号: 1191616-45-1
• 分子行输入简码SMILES: CN1C=C(C=N1)C2=CC=C(C=C2)Br

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 345.3±25.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 162.6±23.2 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.626 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H317
• 防护标签: P280

发现和应用

4-(4-溴苯基)-1-甲基-1H-吡唑属于芳基取代吡唑家族，这是一类杂环化合物，因其在合成化学中的广泛应用以及在众多生物活性分子中的存在，在化学文献中得到了广泛的报道。该化合物的结构包含一个吡唑环，其4位连接一个对溴苯基取代基，环氮原子上连接一个甲基。这种取代模式使得该化合物成为历史上被广泛研究的杂环化合物中间体、配体骨架以及金属催化交叉偶联反应的前体之一。

吡唑衍生物的发现可以追溯到早期杂环化学，当时肼与1,3-二羰基化合物的缩合反应为合成取代吡唑提供了可靠的途径。环加成化学的后续发展进一步拓展了合成路线，特别是重氮化合物与炔烃的1,3-偶极环加成反应，这一转化在后来的文献中得到了全面的阐述。这些方法为制备芳基取代的吡唑类化合物奠定了基础，例如4-(4-溴苯基)-1-甲基-1H-吡唑，根据所需的取代顺序，可通过缩合、环加成或过渡金属催化转化获得。

苯环上溴原子的存在使得该化合物特别适用于涉及碳-碳键和碳-杂原子键形成的合成应用。溴代芳基吡唑已被广泛用于交叉偶联反应，包括Suzuki-Miyaura、Buchwald-Hartwig和Stille反应，这在吡唑官能化研究中已有记载。这些反应通过用烷基、芳基、氨基或杂芳基取代基取代溴原子，可以合成多种衍生物，它们在药物化学、材料开发和农用化学品研究等领域化合物的制备中发挥了关键作用。芳基溴化物在钯催化下具有可预测的反应活性，这是此类化合物被用作模块化中间体的重要原因之一。

吡唑衍生物几十年来一直被认为是开发生物活性分子（包括抗炎药、酶抑制剂和农产品）的核心杂环化合物。吡唑化学的综述文章阐述了该环系的电子分布、氢键能力和稳定性如何促成其广泛应用。虽然4-(4-溴苯基)-1-甲基-1H-吡唑本身主要作为合成前体而为人所知，但相关的芳基吡唑已出现在涉及药物先导化合物、配体设计和小分子探针的专利和研究文献中。上述背景知识为理解该化合物在应用研究领域的相关性提供了理论基础。

对吡唑化学的系统研究还包括对吡唑环及其连接的芳香基团上取代基的结构效应进行详细分析。全面的杂环化合物参考文献描述了4位取代如何影响反应活性、互变异构体偏好和金属结合性质。尽管不同的衍生物在具体作用上可能有所不同，但更广泛的文献确立了适用于4-溴苯基类似物等化合物的化学行为。这些基础性见解对于理解此类分子如何参与反应以及为何它能作为多步合成中的重要中间体至关重要。

总而言之，4-(4-溴苯基)-1-甲基-1H-吡唑的重要性源于吡唑衍生物成熟的化学性质、已记录的制备方法以及它们作为合成设计中间体的长期应用。文献记录反映了吡唑合成的历史发展以及芳基吡唑在有机化学中的现代影响，其中具有活化取代基（如溴）的化合物在交叉偶联方法和衍生物构建中发挥了重要作用。

参考文献

2024. CDK inhibitors. CN Patent, 118546154.

2023. Fused heterocyclic compounds as pi3kalpha inhibitors. WO Patent, 2023104111.

2022. Kdm1a inhibitors for the treatment of disease. WO Patent, 2023069884.