2-氯-5-(二氟甲氧基)嘧啶
[CAS# 1192813-64-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物
• 英文名: 2-Chloro-5-(difluoromethoxy)pyrimidine
• 产品名称: 2-氯-5-(二氟甲氧基)嘧啶
• 分子式: C₅H₃ClF₂N₂O
• 分子量: 180.54
• CAS 登录号: 1192813-64-1
• EC 号码: 823-560-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=NC(=N1)Cl)OC(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 260.1±30.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 111.1±24.6 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.469 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-氯-5-(二氟甲氧基)嘧啶是一种由嘧啶衍生的卤代杂环化合物，2位上有一个氯原子，5位上有一个二氟甲氧基。其分子结构以六元芳香二嗪环为特征，其中1位和3位上有两个氮原子，构成了医药和农用化学研究中众多生物活性分子的主链。取代模式赋予了其独特的电子和空间特性，增强了其在合成化学中的反应性和功能多样性。

2-氯-5-(二氟甲氧基)嘧啶等取代嘧啶的合成和开发源于对含氮杂环化合物的广泛研究，这是医药和农用化学发现的核心领域。卤代嘧啶因其在交叉偶联反应、亲核取代和杂环官能化中的关键中间体作用而备受重视。 2位上的氯原子在过渡金属催化反应或碱性条件下可作为离去基团，从而促进此类转化。同时，5位上的二氟甲氧基部分具有独特的电子特性，影响化合物的极性和反应性。

该化合物已被用作合成更复杂分子的前体或中间体，尤其是针对酶、受体或核酸相关过程等生物系统的分子。二氟甲氧基在药物化学中是羟基或甲氧基的生物电子等排体取代基，常用于微调候选化合物的药代动力学和代谢特征。其吸电子特性可以改变氢键结合能力并增加亲脂性，从而可能改善膜通透性和代谢稳定性。

在药物化学中，2-氯-5-(二氟甲氧基)嘧啶的衍生物已被整合到具有抗病毒、抗菌和抗癌活性的结构中。嘧啶骨架本身是DNA和RNA碱基中常见的结构基序，合成类似物常被设计用于干扰核苷酸加工酶，例如激酶或聚合酶。取代的嘧啶也出现在激酶抑制剂中，其中特定的取代模式会影响与ATP结合位点的结合。

该化合物的合成通常涉及选择性卤化，以及随后对适当取代的嘧啶前体进行烷基化。二氟甲氧基的引入是通过使用二氟卡宾试剂或二氟甲基醚在合适的反应条件下实现的。所得物质通常通过重结晶或色谱技术纯化，以获得适合进一步衍生化的高纯度化合物。

2-氯-5-(二氟甲氧基)嘧啶作为一种功能化中间体，在高通量筛选应用中对小分子化合物库极具吸引力。其双重反应性——通过亲电的2-氯嘧啶位点和富电子的二氟甲氧基取代基——提供了多种合成途径，从而能够构建具有潜在生物活性的结构多样的类似物。

在农用化学领域，卤代嘧啶衍生物已用于除草剂和杀菌剂的开发。其选择性生物活性和良好的环境稳定性通常归因于氟代取代基赋予的特性，这些取代基能够抵抗生物降解并增强植物组织中的系统性作用。

由于其已确定的反应性和结构特征，2-氯-5-(二氟甲氧基)嘧啶仍然是药物和农用化学品研究项目中一种有价值的合成中间体。