(S)-6,8-二氟-1,2,3,4-四氢萘-2-胺
[CAS# 1213536-98-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 萘及其`衍生物
• 英文名: (S)-6,8-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• 别名: (2S)-6,8-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• 产品名称: (S)-6,8-二氟-1,2,3,4-四氢萘-2-胺
• 分子式: C₁₀H₁₁F₂N
• 分子量: 183.20
• CAS 登录号: 1213536-98-1
• 分子行输入简码SMILES: C1CC2=C(C[C@H]1N)C(=CC(=C2)F)F

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.524, 计算值^*
• 沸点: 242.4±40.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 122.2±14.4 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

(S)-6,8-二氟-1,2,3,4-四氢萘-2-胺是药物化学中的重要化合物，主要因其在生物活性分子合成中的中间体作用而受到认可。该化合物的发现与四氢萘衍生物氟化类似物的开发有关，这些类似物表现出增强的药理特性。在萘环系统 6 位和 8 位进行氟化可提高药物候选物的代谢稳定性和结合亲和力。

(S)-6,8-二氟-1,2,3,4-四氢萘-2-胺的合成通常始于二氟取代萘的催化不对称氢化，然后进行还原胺化以在 2 位引入胺基。使用手性催化剂可以选择性形成 (S)-对映体，这对于实现所需的生物活性至关重要。该合成途径已得到优化，以提高产量和对映体纯度。

(S)-6,8-二氟-1,2,3,4-四氢萘-2-胺可用于开发针对神经和精神疾病的药物。该化合物是合成血清素受体激动剂和多巴胺调节剂的关键中间体。其结构特征有助于受体选择性和效力，使其在设计治疗抑郁症、焦虑症和其他中枢神经系统疾病的药物方面很有价值。

研究继续探索这种化合物在药物化学中的更广泛应用。研究表明，该化合物在癌症治疗和抗病毒药物中具有潜在效用，这是由该化合物调节关键生物途径的能力所驱动的。它被纳入药物发现流程，凸显了立体化学和氟化在现代药物开发中的重要性。

参考文献

2017. Chemoenzymatic Route to Chiral Gamma Secretase Inhibitor Synthesis of. Synthesis of chiral gamma secretase inhibitors Synfacts.
2017. DOI: /