去甲甲基芬太尼盐酸盐
[CAS# 1217684-08-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 英文名: Normethyl Fentanyl Hydrochloride Salt
• 别名: N-[(3S,4R)-3-methylpiperidin-4-yl]-N-phenylpropanamide;hydrochloride
• 产品名称: 去甲甲基芬太尼盐酸盐
• 分子式: C₁₅H₂₃ClN₂O
• 分子量: 282.81
• CAS 登录号: 1217684-08-6
• 分子行输入简码SMILES: CCC(=O)N([C@@H]1CCNC[C@@H]1C)C2=CC=CC=C2.Cl

发现和应用

去甲甲基芬太尼盐酸盐是一种合成的阿片类化合物，其结构与芬太尼相似，芬太尼是临床医学中最有效的μ-阿片受体激动剂之一。去甲甲基芬太尼的特征在于去除了芬太尼哌啶氮原子上的N-甲基，从而产生了一个仲胺取代叔胺。这种细微的结构变化对分子的药理和理化性质都有显著的影响。

去甲甲基芬太尼的合成最初是在芬太尼构效关系研究中描述的，旨在了解各种取代如何影响受体的亲和力和效力。去除N-甲基通常会导致亲脂性降低，这可能会改变化合物的药代动力学，例如吸收和血脑屏障穿透。尽管如此，去甲甲基芬太尼仍保留了对μ-阿片受体的显著亲和力，使其能够发挥镇痛活性，尽管其效力通常低于芬太尼本身。

去甲甲基芬太尼的盐酸盐形式更稳定，且更易溶于水，适用于分析和研究。盐酸盐形式便于精确测量和配制，这对于涉及体外结合试验或体内药效学评估的受控实验室实验尤为重要。去甲甲基芬太尼盐酸盐偶尔用于受体结合研究，以评估阿片受体选择性，并探索结构修饰对疗效和效力的影响。

与芬太尼及其许多临床批准的类似物（例如舒芬太尼或瑞芬太尼）不同，去甲甲基芬太尼尚无公认的医疗应用，也未作为药品开发或上市。其在科学文献中的出现仅限于阿片类药物药理学和基于结构的药物设计的研究。由于它是芬太尼相关物质的已知前体或代谢物，因此在调查合成阿片类药物暴露时，它也可能出现在法医和毒理学分析中。

去甲甲基芬太尼在代谢研究中尤为重要，因为它可能是芬太尼在人体生物转化过程中N-脱甲基化形成的。已知细胞色素P450酶，尤其是CYP3A4，能够催化N-脱甲基化反应。该代谢途径意义重大，因为它会影响芬太尼及其衍生物的作用持续时间和毒性。了解去甲甲基芬太尼的形成和活性有助于预测芬太尼使用或过量服用的临床和毒理学后果。

由于其阿片类受体活性，去甲甲基芬太尼盐酸盐在许多司法管辖区被列为管制物质，包括那些为防止滥用而对芬太尼类似物进行监管的国家。由于其结构与芬太尼相似，它成为管制物质法律类似条款下的管制对象。非法合成和分销去甲甲基芬太尼或其衍生物可能造成严重的公共卫生风险，因为其可能导致呼吸抑制和过量用药，尤其是在与其他阿片类药物混合或在不知情的情况下使用时。

由于去甲甲基芬太尼盐酸盐的生物活性和潜在毒性，其在实验室环境中的处理条件十分严格。它通常用于受体结合试验、药代动力学建模和比较构效关系研究，这有助于更广泛地理解阿片类药物的作用机制，并支持治疗性阿片类药物和阿片类药物拮抗剂的开发。

随着阿片类药物危机在全球范围内加剧，去甲甲基芬太尼等物质已成为科学研究和监管执法的焦点。这项研究为阿片类药物活性的分子决定因素提供了宝贵的见解，并有助于通过法医手段检测和控制非法毒品市场中新兴的合成阿片类药物。