去甲甲基芬太尼-d3盐酸盐
[CAS# 1217732-80-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 英文名: Normethyl Fentanyl-d3 Hydrochloride Salt
• 别名: 3,3,3-trideuterio-N-[(3S,4R)-3-methylpiperidin-4-yl]-N-phenylpropanamide;hydrochloride
• 产品名称: 去甲甲基芬太尼-d3盐酸盐
• 分子式: C₁₅H₂₀D₃ClN₂O
• 分子量: 285.83
• CAS 登录号: 1217732-80-3
• 分子行输入简码SMILES: [2H]C([2H])([2H])CC(=O)N([C@@H]1CCNC[C@@H]1C)C2=CC=CC=C2.Cl

发现和应用

去甲甲基芬太尼-d₃盐酸盐是去甲甲基芬太尼的氘标记类似物，主要用作分析和法医学应用的内标。该化合物的结构中含有三个氘原子（重氢，表示为D或²H），取代了去甲甲基芬太尼骨架中的三个相应氢原子。这种同位素标记技术使得能够利用质谱技术精确区分标记化合物和非标记化合物，而不会显著改变其化学行为或色谱保留时间。

去甲甲基芬太尼母体化合物是芬太尼的衍生物，其中哌啶环上的N-甲基已被去除。这种结构修饰导致化合物变成仲胺而非叔胺，这通常会降低化合物的亲脂性，并可能改变其受体结合特性和药代动力学。虽然去甲甲基芬太尼仍然对 μ-阿片受体具有亲和力，但其药效通常不如芬太尼。氘原子的加入不会显著影响受体结合，但会增加分子量，从而有助于准确定量。

去甲甲基芬太尼-d₃盐酸盐不用于治疗或药理学。相反，它仅用于实验室环境，尤其是在毒理学、法医学和药物代谢研究中。盐酸盐形式具有更高的水溶性和稳定性，这对于在分析过程中实现准确的剂量和可重复的结果至关重要。它主要用于液相色谱-串联质谱 (LC-MS/MS) 分析，作为稳定同位素标记的内标，以确保生物样品中去甲甲基芬太尼的检测和定量具有高特异性和重现性。

这种标记化合物在法医毒理学中发挥着重要作用，尤其是在阿片类药物过量调查中，准确鉴定和测定合成阿片类药物及其代谢物至关重要。去甲甲基芬太尼与其氘代类似物的结构相似，确保了两种化合物在样品制备、色谱分离和电离过程中表现出完全相同的特性。然而，氘原子引入的轻微质量漂移使质谱仪能够明确地区分它们，从而消除了差异性并增强了方法的稳定性。

从合成的角度来看，去甲甲基芬太尼-d₃通常是通过在去甲甲基芬太尼合成的特定阶段加入氘代试剂来制备的，以确保均匀的同位素标记。氘的加入位置经过精心选择，以避免与溶剂或基质质子发生交换，从而在整个样品处理过程中保持化合物的同位素完整性。

尽管去甲甲基芬太尼-d₃盐酸盐不具有药理活性，且不适用于人类或动物，但由于其与芬太尼的结构密切相关，在许多司法管辖区仍受到监管。该物质在受控的实验室条件下处理，并仅分发给经认证的机构用于合法的科学用途。该化合物的标签和纯度对其预期用途至关重要，商业来源通常会提供有关氘含量、同位素纯度和储存条件的详细规格。

总而言之，去甲甲基芬太尼-d₃盐酸盐是阿片类药物分析化学中的一种专用工具。它的应用提高了定量分析的可靠性，并支持在复杂的生物基质中准确检测合成阿片类药物。这提高了法医调查的质量，支持了监管监测，并有助于更广泛地应对与合成阿片类药物滥用相关的公共卫生风险。