1,1-二甲基乙基-4-(2-丙炔-1-基氧基)-1-哌啶羧酸酯
[CAS# 1219827-56-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 英文名: 1,1-Dimethylethyl 4-(2-propyn-1-yloxy)-1-piperidinecarboxylate
• 别名: tert-butyl 4-prop-2-ynoxypiperidine-1-carboxylate
• 产品名称: 1,1-二甲基乙基-4-(2-丙炔-1-基氧基)-1-哌啶羧酸酯
• 分子式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.31
• CAS 登录号: 1219827-56-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(CC1)OCC#C

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 331.5±32.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 154.3±25.1 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.49 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H332
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P330-P363-P501

发现和应用

1,1-二甲基乙基 4-(2-丙炔-1-基氧基)-1-哌啶羧酸酯是一种有机化合物，其特征是哌啶环的氮原子被叔丁氧羰基 (Boc) 保护基取代，并在 4 位被炔丙基氧基 (2-丙炔-1-基氧基) 侧链取代。该结构是药物和有机化学中常用的合成中间体的代表。

哌啶环是一个六元饱和杂环，含有一个氮原子，由于其良好的构??象灵活性和生物相容性，常用于药物化合物中。在该分子中，氮原子被叔丁基氨基甲酸酯 (Boc) 基团保护，该基团是一种常见的胺保护基。Boc 基团在碱性条件下稳定，在酸性条件下可被去除，因此可用于多步有机合成。

2-丙炔-1-基氧基取代基的存在为分子引入了一个末端炔烃官能团。末端炔烃具有高反应性，常用于合成转化反应，例如铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC），也称为“点击化学”。这一特性使得该化合物在化学偶联、标记或更复杂结构的合成中具有重要价值。

4-(2-丙炔-1-基氧基)-1-哌啶羧酸-1,1-二甲基乙酯可用作药物研发的构建模块，尤其是在合成哌啶类药效团方面。Boc保护的胺基允许在氮原子上进行选择性脱保护和进一步修饰，而炔烃官能团则为连接各种生物探针或报告分子提供了可能性。

虽然该化合物的具体应用通常是专有的或已在专利中描述，但此类化合物已广泛应用于中枢神经系统活性药物、酶抑制剂和分子探针的开发。其结构使其功能多样，使其成为组合化学和靶向分子设计中有用的中间体。

参考文献

2024. Pimonidazole-alkyne conjugate for sensitive detection of hypoxia by Cu-catalyzed click reaction. Analytical Sciences: The International Journal of the Japan Society for Analytical Chemistry, 40(5).
DOI: 10.1007/s44211-024-00520-y