3-环丙基-4-氟苯胺
[CAS# 890129-90-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯胺系列
• 英文名: 3-Cyclopropyl-4-fluoroaniline
• 产品名称: 3-环丙基-4-氟苯胺
• 分子式: C₉H₁₀FN
• 分子量: 151.18
• CAS 登录号: 890129-90-5
• 分子行输入简码SMILES: C1CC1C2=C(C=CC(=C2)N)F

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 237.5±33.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 103.5±10.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.602 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

3-环丙基-4-氟苯胺是一种带有环丙基和氟取代基的芳香胺，因其在药物和农用化学品合成中作为基本单元的作用而在有机化学中得到广泛认可。它的发现和应用深深植根于合成有机化学的文献，尤其是在取代苯胺的开发及其在药物化学中的应用方面。

3-环丙基-4-氟苯胺的起源与20世纪后期兴起的芳香族取代和交叉偶联反应的进步息息相关。自19世纪以来，取代苯胺这一类化合物因其在形成复杂分子方面的多功能性而被广泛研究。随着20世纪70年代和80年代Suzuki和Negishi交叉偶联反应等合成方法的改进，在芳环上引入环丙基和氟基团成为可能。这些技术使化学家能够选择性地将像环丙基这样的小而有张力的环和像氟这样的电负性原子连接到芳香族核心上。环丙基以其独特的空间和电子特性而闻名，而氟则因其在增强药物分子代谢稳定性方面的价值而受到重视。到20世纪90年代，为了满足药物研究的需求，它们越来越多地被引入苯胺衍生物中。

3-环丙基-4-氟苯胺的合成通常通过多步工艺制备。一种常见的合成路线是从4-氟苯胺或相关前体开始，其中氟已经存在或通过亲电芳香取代或卤化引入。然后使用交叉偶联反应（例如钯催化的Suzuki偶联反应与环丙基硼酸反应）或通过合适的烯烃前体的环丙烷化反应来引入环丙基。或者，也可以在合成过程中保护胺基，然后脱保护以得到最终的苯胺。这些方法依赖于成熟的有机转化工艺，确保高产率和区域选择性，这对工业应用至关重要。

3-环丙基-4-氟苯胺的主要应用是作为药物合成的中间体。环丙基赋予构象刚性，增强与生物靶点的结合亲和力，而氟原子则改善亲脂性和代谢稳定性，这些都是药物设计的关键因素。该化合物常用于制备激酶抑制剂，而激酶抑制剂在治疗癌症和炎症性疾病方面至关重要。例如，它可作为合成靶向特定酶或受体的分子的前体，其中的取代基可优化药代动力学特性。苯胺部分也是一种多功能的进一步功能化处理手段，可用于形成药物骨架中常见的酰胺、磺酰胺或杂环化合物。

除药物外，3-环丙基-4-氟苯胺还可用于农用化学品开发，尤其是在杀虫剂和除草剂的合成中。氟和环丙基基团可增强这些化合物在环境条件下的稳定性和功效。在学术研究中，该化合物用于研究环丙基和氟取代对芳香体系的影响，包括它们对电子性质和交叉偶联反应中反应性的影响。其合成和调控也促进了新型催化体系和合成方法的开发。

3-环丙基-4-氟苯胺的重要性在于它作为一种连接合成化学和实际应用的专用中间体。它的开发反映了选择性官能化和利用取代基调整分子性质的策略性应用方面的进展。通过合成功效更高、稳定性更好的生物活性化合物，它已成为推动医药和农用化学品创新的重要工具。