5-氟-2-嘧啶甲醇
[CAS# 1227574-72-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 氟嘧啶
• 英文名: 5-Fluoro-2-pyrimidinemethanol
• 产品名称: 5-氟-2-嘧啶甲醇
• 分子式: C₅H₅FN₂O
• 分子量: 128.10
• CAS 登录号: 1227574-72-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=NC(=N1)CO)F

物理化学性质

• 溶解度: 易溶 (143 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.364±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.527, 计算值^*
• 沸点: 200.3±20.0 ºC (760 torr), 计算值^*
• 闪点: 74.9±21.8 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

5-氟-2-嘧啶甲醇是一种有机氟化合物，在药物化学中具有越来越重要的意义。从结构上讲，它由嘧啶环、第二个碳位置上的甲醇基团和连接到第五个碳上的氟原子组成。这种化合物的独特结构使其成为合成各种生物活性分子的关键构件，尤其是在制药行业。杂环结构中含有氟原子的化合物（例如嘧啶）通常表现出增强的生物利用度和代谢稳定性，使其在药物开发中具有吸引力。

5-氟-2-嘧啶甲醇的发现源于为治疗应用而开发氟化化合物的广泛努力。氟化长期以来被认为是改变候选药物化学和物理性质的有效策略。引入氟原子（如这种化合物）可以增强分子的亲脂性，提高其对生物靶标的结合亲和力，并增加其对代谢降解的抵抗力。这导致氟化嘧啶在开发抗病毒和抗癌药物中得到广泛应用。

5-氟-2-嘧啶甲醇的应用主要集中在其作为合成药物和其他生物活性化合物的中间体的作用。氟原子的存在使化合物能够参与选择性反应，有助于合成具有靶向生物活性的衍生物。在肿瘤学研究中，源自 5-氟-2-嘧啶甲醇的化合物已被评估为具有抑制核酸合成的能力，这是控制癌细胞增殖的关键特性。氟化嘧啶环可以破坏胸苷（一种对 DNA 复制至关重要的核苷）的合成，从而诱导细胞周期停滞并促进快速分裂的癌细胞凋亡。

5-氟-2-嘧啶甲醇的另一个值得注意的应用是在抗病毒研究中，其中嘧啶衍生物已显示出抑制病毒复制的功效。第二位上的甲醇基团使该化合物能够有效地与病毒酶相互作用，干扰其复制机制。这种活性在设计针对 DNA 病毒的疗法方面特别有价值，因为 DNA 病毒依靠核苷类似物进行有效治疗。用额外的功能组对 5-氟-2-嘧啶甲醇进行修饰进一步增强了其抗病毒特性，为开发新的抗病毒剂提供了灵活的支架。

此外，5-氟-2-嘧啶甲醇还用于农业化学以开发植物保护剂。人们探索其衍生物抑制真菌和细菌生长的潜力，有助于保护作物和提高产量。该化合物的结构允许特定地靶向致病酶，在保持有效性的同时最大限度地减少对环境的影响。这种选择性机制支持其在环保害虫管理实践中的应用。