5-氟-2-嘧啶胺
[CAS# 1683-85-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 氟嘧啶
• 英文名: 5-Fluoro-2-pyrimidinamine
• 别名: 2-Amino-5-fluoropyrimidine
• 产品名称: 5-氟-2-嘧啶胺; 2-氨基-5-氟嘧啶
• 分子式: C₄H₄FN₃
• 分子量: 113.09
• CAS 登录号: 1683-85-8
• EC 号码: 807-293-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=NC(=N1)N)F

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 192 - 193 ºC (实验值)
• 沸点: 279.7±32.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 123.0±25.1 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.561 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H312-H315-H318-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

5-氟-2-嘧啶胺是一种属于嘧啶衍生物类的化合物，具体来说是一种卤代嘧啶。该化合物的特点是嘧啶环的5位上有一个氟原子，2位上有一个胺基。嘧啶结构本身是一个由交替排列的氮原子和碳原子组成的六元环，这是许多生物活性分子中的常见结构。

5-氟-2-嘧啶胺及类似的卤代嘧啶衍生物的发现源于人们对修饰核碱基结构以发挥其潜在生物活性的广泛兴趣。卤代嘧啶因其与生物系统相互作用的能力而被广泛研究，尤其被用作药物开发的潜在中间体。已知氟取代会影响有机化合物的电子性质，从而通常能够提高其稳定性和生物利用度。添加氟原子还可以提高分子对特定靶点的结合亲和力，这在药物开发中具有显著优势。

该化合物及其衍生物已在各种研究中得到探索，主要是因为它们在药物化学和治疗药物设计中具有重要意义。将氟引入嘧啶衍生物可增强其药理特性，例如改善吸收、分布和代谢稳定性。氟嘧啶类化合物在抗代谢药物的开发中尤其重要，这类药物通过模拟参与核酸代谢的天然分子来干扰细胞过程。

由于其结构，5-氟-2-嘧啶胺可能因其在抑制核酸合成酶方面的潜在活性或作为合成更复杂药物的基石而受到研究。嘧啶衍生物在抗癌药物、抗病毒药物和用于治疗细菌感染的药物的开发中也具有重要价值。

该化合物的具体应用取决于其与特定生物靶点的相互作用，这有待进一步的实验研究来探索。利用不同的取代基（例如卤素）修饰??嘧啶环，已开发出多种化合物，这些化合物可根据特定的治疗目的进行微调。

总而言之，5-氟-2-嘧啶胺是设计卤代嘧啶衍生物的重要中间体，在药物化学领域具有潜在的应用价值。5位氟取代在稳定性和生物活性方面具有独特的优势，使其成为一种极具潜力的药物开发化合物。

参考文献

2021. Electrophilic and Oxidative Fluorination of Heterocyclic Compounds: Contribution to Green Chemistry. Russian Journal of Organic Chemistry, 57(9).
DOI: 10.1134/s1070428021090013