TAMRA-PEG3-叠氮化物
[CAS# 1228100-59-1]

基本信息

• 产品分类: 无机化工 >> 无机盐 >> 氢化物、氮化物、叠氮化物
• 英文名: TAMRA-PEG3-Azide
• 别名: 5-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethylcarbamoyl]-2-[3-(dimethylamino)-6-dimethylazaniumylidenexanthen-9-yl]benzoate
• 产品名称: TAMRA-PEG3-叠氮化物
• 分子式: C₃₃H₃₈N₆O₇
• 分子量: 630.69
• CAS 登录号: 1228100-59-1
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)C1=CC2=C(C=C1)C(=C3C=CC(=[N+](C)C)C=C3O2)C4=C(C=C(C=C4)C(=O)NCCOCCOCCOCCN=[N+]=[N-])C(=O)[O-]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Danger
• 危害标签: H228-H315-H319
• 防护标签: P240-P210-P241-P264-P280-P302+P352-P370+P378-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313
• 危险品运输编号: UN 1325

发现和应用

TAMRA-PEG₃-叠氮化物是一种合成化学探针，专为生物正交标记和成像应用而设计，尤其适用于点击化学。该分子包含三个关键结构单元：四甲基罗丹明 (TAMRA) 荧光团、三乙二醇 (PEG₃) 间隔基和末端叠氮基。每个单元都具有独特的功能特性：TAMRA 提供红色荧光，可用于检测和可视化；PEG₃ 可提高溶解度并降低空间位阻；叠氮基部分可作为铜(I)催化的叠氮-炔烃环加成反应 (CuAAC) 的反应性手柄，CuAAC 是一种广泛使用的点击化学反应。

TAMRA-PEG₃-叠氮化物的开发源于日益发展的生物正交化学领域，该领域致力于在生物环境中进行高选择性的化学转化，且不干扰生物体内的天然生化过程。 TAMRA-PEG₃-叠氮化物上的叠氮基团对大多数细胞成分呈化学惰性，但在CuAAC条件下能与炔烃快速且选择性地发生反应。该反应形成稳定的三唑键，使研究人员能够用荧光TAMRA部分标记含炔烃的生物分子，例如修饰的核酸、蛋白质或聚糖。

TAMRA是5(6)-羧基四甲基罗丹明的缩写，是一种成熟的基于?愣值娜玖希诳杉馄椎某群焐虮硐殖銮苛业奈蘸头⑸洌ǔＴ?46 nm附近激发，在580-590 nm附近发射。其高亮度和光稳定性使其适用于共聚焦显微镜、流式细胞术和荧光共振能量转移(FRET)实验。 TAMRA 上的羧酸基团使其能够方便地与 PEG₃ 等连接基团偶联，进而支持引入叠氮化物等功能基团。

PEG₃ 间隔臂由三个乙二醇单元组成，具有亲水性和构象灵活性。该片段作为连接基团，将庞大的荧光团与叠氮化物-炔烃连接位点隔开，从而最大限度地减少空间位阻，并保留靶位点的生物功能。PEG 连接基团因其能够提高水溶性并减少非特异性相互作用而常用于化学生物学研究。

TAMRA-PEG₃-叠氮化物已广泛应用于代谢标记或位点特异性标记等化学标记策略。例如，可以通过代谢工程改造细胞，将炔烃修饰的糖或氨基酸整合到其糖复合物或蛋白质中。这些生物分子经 TAMRA-PEG₃-叠氮化物和铜催化剂处理后，可通过荧光显微镜进行可视化，使研究人员能够追踪细胞过程，例如糖基化、蛋白质合成或细胞增殖。这种标记技术快速且特异，使其成为分子和细胞生物学领域的重要工具。

除了成像之外，TAMRA-PEG₃-叠氮化物还可与炔烃官能化的探针或亲和手柄结合用于下拉分析或基于荧光的定量分析。CuAAC 反应的高亲和力和特异性可确保最低的背景标记，这对于需要高信噪比的实验至关重要。

总而言之，TAMRA-PEG₃-叠氮化物是一种多功能试剂，它将高效的荧光检测与多功能的生物正交反应性相结合。它的使用通过非侵入性和高度选择性的化学方法促进了复杂生物系统中生物分子的标记、追踪和量化的重大进展。