扑米酮
[CAS# 125-33-7]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 神经系统用药 >> 抗癫痫及抗惊厥药
• 英文名: Primidone
• 别名: 2-Deoxyphenobarbital; 5-Phenyl-5-ethyl-hexahydropyrimidine-4,6-dione; 5-Ethyldihydro-5-phenyl-4,6(1H,5H)-pyrimidinedione
• 产品名称: 扑米酮; 5-乙基-5-苯基-二氢-4,6(1H,5H)-嘧啶二酮
• 分子式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.25
• CAS 登录号: 125-33-7
• EC 号码: 204-737-0
• 分子行输入简码SMILES: CCC1(C(=O)NCNC1=O)C2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 281 ºC (实验值)
• 沸点: 442.9±55.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 289.6±20.8 ºC (计算值)^*
• 溶解度: dmso 44 mg/mL, 水 <1 mg/mL (实验值)
• 折射率: 1.603 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H302-H351-H360
• 防护标签: P203-P264-P270-P280-P301+P317-P318-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
致癌性	Carc.	2	H351
生殖毒性	Lact.	-	H362
生殖毒性	Repr.	1B	H360
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
生殖毒性	Repr.	1A	H360
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
生殖毒性	Repr.	1B	H360D

发现和应用

扑米酮是一种巴比妥酸盐衍生物，化学式为 C₁₂H₁₄N₂O₂。它于 20 世纪 50 年代首次合成并作为抗惊厥药物推出。从结构上看，扑米酮是一种与巴比妥酸盐密切相关的嘧啶衍生物，主要用作抗惊厥药和抗癫痫药。

扑米酮的发现源于对癫痫有效治疗方法的探索。它被开发为一种镇静作用较弱的替代药物，用于控制癫痫发作。扑米酮本身具有药理活性，但在体内也会代谢为苯巴比妥和苯乙基丙二酰胺，这两者都有助于其发挥抗惊厥作用。转化为苯巴比妥是增强癫痫控制的重要途径。

扑米酮在临床上用于治疗各种类型的癫痫发作，包括全身强直阵挛性癫痫发作和部分性癫痫发作。有时也用于治疗特发性震颤，有助于减少不自主的颤抖。该药物通过增强中枢神经系统中γ-氨基丁酸 (GABA) 的神经传递，增强对神经元兴奋性的抑制作用，从而稳定脑电活动。

该药物通常口服，可在胃肠道有效吸收。其半衰期相对较长，具有持续的抗惊厥作用。由于其潜在的副作用以及与其他药物的相互作用，剂量调整和监测至关重要。

扑米酮的应用已在临床实践中得到广泛研究和证实。它已被纳入癫痫治疗指南，并且仍然是一个重要的选择，尤其是在其他抗惊厥药物疗效不足或不适用的情况下。然而，其副作用包括镇静、头晕以及可能的血液学影响，需要谨慎的患者管理。

总而言之，扑米酮是一种成熟的抗惊厥药物，发现于20世纪中期，主要用于治疗癫痫和特发性震颤。其治疗作用源于母体化合物及其活性代谢物，其机制涉及增强脑内GABA能抑制。

参考文献

1987. Essential tremor variants: effect of treatment. Clinical Neuropharmacology, 10(4).
DOI: 10.1097/00002826-198708000-00004

1984. Primidone therapy in refractory neonatal seizures. The Journal of Pediatrics, 105(4).
DOI: 10.1016/s0022-3476(84)80442-4

1979. Single-dose pharmacokinetics and anticonvulsant efficacy of primidone in mice. Annals of Neurology, 5(5).
DOI: 10.1002/ana.410050512