6-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡嗪
[CAS# 1260664-81-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡嗪类化合物
• 英文名: 6-Chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazine
• 产品名称: 6-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡嗪
• 分子式: C₅H₃ClN₄
• 分子量: 154.56
• CAS 登录号: 1260664-81-0
• EC 号码: 813-010-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(N=C2C(=N1)C=NN2)Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

6-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡嗪的发现源于杂环化学和稠合吡唑-吡嗪环体系合成的进步。研究人员最初探索了在受控条件下含有吡唑和吡嗪部分的适当前体分子的环化反应。合成通常涉及缩合可进行环化以形成稠合吡唑并[3,4-b]吡嗪结构的合适起始材料。合成中的关键步骤包括选择具有能够环化的反应性官能团的前体分子，例如氨基和卤素在特定温度和溶剂条件下进行环化反应，确保稠环体系的形成。例如，在吡唑并[3,4-b]吡嗪结构的6位引入氯原子，需要合适的氯化剂和反应条件。使用色谱技术纯化合成的化合物，并使用光谱方法（如NMR、IR和质谱）对其进行表征，以确认其化学结构和纯度。

6-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡嗪的分子结构具有稠合吡唑-吡嗪环系统和氯原子。这种结构赋予了其特定的化学特性，例如在有机溶剂中的中等溶解度、在标准实验室条件下的稳定性以及通过有机合成进一步功能化的潜力。稠合环结构增强了其稳定性，使其成为药物发现和材料科学中分子设计的宝贵支架。

在制药中，6-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡嗪是合成生物活性化合物的关键中间体。其结构特征允许进行修改以增强药物功效、改善药代动力学特性并优化与生物靶标的相互作用。研究人员正在探索这种化合物的衍生物，以用于治疗各种疾病，包括癌症、炎症和神经系统疾病。

在材料科学中，6-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡嗪被用作合成功能材料和聚合物的基石。其稠环结构和反应性官能团促进聚合反应和具有定制特性（如热稳定性、导电性和光学特性）的材料的产生。应用包括开发用于各种工业应用的特种涂料、电子材料和传感器。

6-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡嗪的衍生物在农用化学品中作为除草剂、杀菌剂和杀虫剂。这些化合物对害虫和杂草具有选择性毒性，有助于制定有效的作物保护策略并减少对环境的影响。它们的稳定性和功效使它们成为现代农业实践中的宝贵工具，支持可持续农业和粮食安全。

对 6-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡嗪的进一步研究旨在扩大其在纳米技术、催化和生物医学工程中的应用。研究重点是优化合成方法、探索新型衍生物以及研究其与生物系统的相互作用机制。这些进步有望发现新的应用并增强该化合物在各个科学学科中的影响。