O-304
[CAS# 1261289-04-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 抑制剂 >> PI3K/Akt/mTOR抑制剂（PI3K/Akt/mTOR） >> AMPK 抑制剂
• 英文名: O-304
• 别名: 4-chloro-N-(2-(4-chlorobenzyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzamide
• 产品名称: O-304
• 分子式: C₁₆H₁₁Cl₂N₃O₂S
• 分子量: 380.25
• CAS 登录号: 1261289-04-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1CN2C(=O)N=C(S2)NC(=O)C3=CC=C(C=C3)Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 折射率: 1.698 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

2-氯苯硫酚是一种有机硫化合物，其苯环在1位带有一个硫醇基（-SH），在2位带有一个氯原子，因此其分子式为C₆H₅ClS。它是一种反应性淡黄色液体或固体，具有强烈的难闻气味，可用作合成中间体。

该化合物并非天然存在，而是通过苯硫酚的受控氯化或通过对氯化芳烃进行亲核芳族取代而合成的。其双官能团——同时包含硫醇和氯取代基——使其成为进一步有机转化的多功能构建单元。硫醇基团易于进行氧化、烷基化和偶联反应，而氯原子则能够通过亲核试剂（例如胺或硫醇）进行选择性芳族亲核取代。

在医药和农用化学品合成领域，2-氯硫酚衍生物已被用于探索其生物活性，例如抗菌、酶抑制和抗真菌特性。硫醇基团可以与金属离子或蛋白质中的半胱氨酸残基形成配位键，从而实现生物调控，而氯取代基则具有亲脂性和电子调控性。

在材料和表面化学领域，类似这种化合物的芳基硫醇可用于对金表面进行功能化，从而形成自组装单分子层 (SAM)。由于硫能与金表面建立牢固的键合，从而实现可控的分子组装，这些自组装单分子层可用于传感器技术、纳米技术和界面现象研究。

物理化学表征表明，该化合物易燃、对湿气敏感且具有反应性，尤其易与氧化剂反应。由于其强烈的气味和潜在的毒性，操作时需要采取严格的安全措施。它具有刺激性，必须在通风橱中操作，并佩戴适当的防护设备，包括手套和护目镜。为避免水解或氧化，必须密封干燥保存。

分析技术证实了其结构和纯度。在核磁共振谱中，芳环和硫醇质子表现出特征性的化学位移。红外光谱显示在2550-2600cm^-1附近有一个强吸收带，对应于S-H键的伸缩振动，以及C-Cl键和芳香骨架的振动。质谱分析支持分子量和碎片化特征。

环境因素包括其挥发性和释放后可能产生的气味问题。由于其反应性，它不太可能在生物体内累积，但必须加以控制以防止接触。工业处理设施采用通风和密封措施来控制排放。

在研究环境中，2-氯苯硫酚是合成更复杂分子的关键中间体。药物化学家利用该骨架构建杂环化合物库和潜在的治疗药物，并利用硫醇和芳基氯位置的反应性。在材料科学中，该化合物已被用于修饰纳米颗粒、金表面和聚合物，引入硫醇官能团以实现交联或结合。

2-氯硫酚的发现和开发反映了有机化学领域朝着多功能中间体方向发展的广泛趋势，这些中间体可以进行多种反应。它的合成体现了经典的氯化和硫醇化学，而其应用范围从小分子生物活性化合物的构建到先进材料。

总而言之，2-氯硫酚是一种合成的芳香硫醇，以其双重官能团反应性而著称，这巩固了它作为一种多功能化学中间体的地位。其独特的化学性质使其在药物合成、农用化学品设计和材料功能化等领域的应用成为可能，但出于安全和环境方面的考虑，这些应用需要谨慎处理。