beta-D-麦芽糖八乙酸酯
[CAS# 22352-19-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 双糖
• 英文名: Octaacetyl-beta-maltose
• 别名: beta-D-Maltose octaacetate; beta-D-Maltopyranose octaacetate; 4-O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl)-beta-D-glucopyranose tetraacetate
• 产品名称: beta-D-麦芽糖八乙酸酯
• 分子式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.60
• CAS 登录号: 22352-19-8
• EC 号码: 606-994-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)COC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 224 - 231 ºc (实验值)
• 沸点: 683.1±55.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 281.2±31.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.507 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

八乙酰基-β-麦芽糖是麦芽糖的完全乙酰化衍生物，其中二糖的全部八个羟基均转化为乙酸酯。麦芽糖本身在十九世纪被发现，是淀粉水解的产物，尤其是在从麦芽谷物中提取的酶制剂——淀粉酶的作用下。早期碳水化合物研究确定麦芽糖是一种还原性二糖，由两个葡萄糖单元通过α-1,4-糖苷键连接而成。麦芽糖及相关糖的结构解析是经典碳水化合物化学的核心部分，并为系统的衍生化研究奠定了基础。

糖的乙酰化在十九世纪末和二十世纪初成为一项重要的分析和合成技术。化学家发现，用乙酸酐处理碳水化合物，通常在吡啶等催化剂存在下，可以将羟基转化为乙酸酯。这种转化提高了许多糖的稳定性和结晶度，从而有利于纯化和结构表征。八乙酰基-β-麦芽糖是通过在控制条件下对麦芽糖进行乙酰化而获得的，该条件能够保持还原葡萄糖单元端基的β构型。所得化合物含有八个乙酰基取代基，对应于麦芽糖的八个原始羟基。

全乙酰化糖的制备和研究在验证二糖的结构假说方面发挥了至关重要的作用。通过将所有羟基转化为乙酸酯，化学家能够确定取代模式、测量旋光度并研究端基构型。对于麦芽糖，通过衍生化和后续分析证实了还原端存在不同的α和β异构体。八乙酰基-β-麦芽糖提供了一种稳定的结晶衍生物，适用于熔点测定和其他经典表征方法，这些方法在现代光谱技术出现之前是必??不可少的工具。

除了在结构研究中的重要性外，八乙酰基-β-麦芽糖还被用作合成碳水化合物化学中的保护中间体。乙酰基可以掩蔽羟基，从而减少氢键并改变溶解度，通常会提高其在氯仿或二氯甲烷等有机溶剂中的溶解度。这一特性使得后续的化学转化成为可能，包括选择性脱乙酰化或在活化端基后参与糖基化反应。在碱性或酸性条件下可控地去除乙酰基可以再生相应的羟基，从而实现对二糖骨架的逐步调控。

全乙酰化二糖也被用作碳水化合物反应性和机理研究的参考物质。由于乙酰基会吸收电子密度并改变空间位阻，因此它们会影响糖苷键在各种反应条件下的行为。水解、转糖基化和取代反应的研究都依赖于结构明确的乙酰化底物来建立动力学和机理原理。八乙酰基-β-麦芽糖具有完全保护的结构，是此类研究的可重复模型化合物。

乙酰化糖的广泛发展极大地促进了糖化学和寡糖合成的进步。基于乙酰化的保护基策略使化学家能够克服碳水化合物分子中多个相似羟基带来的挑战。八乙酰基-β-麦芽糖等化合物的出现，反映了这些方法的成熟及其在日益复杂的目标化合物中的应用。

尽管八乙酰基-β-麦芽糖不直接用作食品成分或药物，但其历史和实际意义在于它是麦芽糖的一种特性明确的衍生物。通过将其用于结构测定、合成方法和机理研究，它为现代碳水化合物化学中经实验验证的知识体系做出了贡献。

参考文献

2012. Enhancement of Amorphous Celecoxib Stability by Mixing It with Octaacetylmaltose: The Molecular Dynamics Study. Molecular Pharmaceutics.
DOI: 10.1021/mp200436q