2-O-alpha-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸
[CAS# 129499-78-1]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 分析试剂 >> 离子色谱试剂
• 英文名: 2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-L-ascorbic acid
• 别名: AA 2G; Ascofresh
• 产品名称: 2-O-alpha-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸
• 分子式: C₁₂H₁₈O₁₁
• 分子量: 338.26
• CAS 登录号: 129499-78-1
• EC 号码: 425-980-0
• 分子行输入简码SMILES: C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)OC2=C([C@H](OC2=O)[C@H](CO)O)O)O)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.670, 计算值^*
• 沸点: 785.6±60.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 296.5±26.4 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

发现和应用

2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸，俗称AA-2G，是抗坏血酸（维生素C）的稳定衍生物。 它是通过抗坏血酸的化学修饰而发现的，以增强其在各种应用中的稳定性和生物利用度。 AA-2G 的合成涉及抗坏血酸与葡萄糖的酶促糖基化，导致两个分子之间形成糖苷键。 该过程提高了化合物的稳定性，使其比单独的抗坏血酸更有效地抵抗降解和氧化。

抗坏血酸以其清除自由基和保护皮肤免受氧化应激的能力而闻名，氧化应激可能导致过早衰老和损伤。 然而，纯抗坏血酸在暴露于空气、光和热时容易氧化和不稳定，限制了其在护肤配方中的功效。 AA-2G 通过提供稳定的水溶性维生素 C 克服了这一限制，可将其添加到各种护肤产品中，包括精华液、面霜和乳液。AA-2G 用于针对细纹、皱纹和老年斑的抗衰老治疗和配方。 通过中和自由基和刺激胶原蛋白生成，AA-2G 有助于改善肤质、减少皱纹的出现并促进肤色更加均匀。 它还有助于保护皮肤免受紫外线辐射、污染和其他外部侵害造成的环境损害。AA-2G 是皮肤美白和增白产品中的流行成分，因为它能够抑制酪氨酸酶（一种参与黑色素合成的酶）的活性，防止皮肤中过量黑色素的形成。AA-2G 被纳入洗发水、护发素和发膜等护发配方中，因为它具有抗氧化特性，并能够保护头发免受紫外线辐射、污染和造型工具造成的损害。AA-2G 以口服补充剂形式提供，可作为膳食补充剂食用。 作为维生素 C 的来源，AA-2G 提供抗氧化支持和免疫系统益处，有助于增强人体对感染、疾病和环境毒素的天然防御能力。

参考文献

2025. Production of 2-O-α-D-glucopyranosyl-L-ascorbic acid using sucrose phosphorylase. International Journal of Biological Macromolecules, 286, 138213.
DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2024.138213

2024. Persulfated Ascorbic Acid Glycoside for Skin Care. Molecules, 29(19), 4604.
DOI: 10.3390/molecules29194604

2023. Promoter engineering for sucrose phosphorylase in 2-O-α-D-glucopyranosyl-L-ascorbic acid synthesis. Enzyme and Microbial Technology, 169, 110267.
DOI: 10.1016/j.enzmictec.2023.110267