5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-基 beta-D-葡萄糖苷酸钠盐水合物
[CAS# 370100-64-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: beta-D-Glucopyranosiduronic acid 5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl sodium salt hydrate
• 别名: beta-D-Glucopyranosiduronic acid 5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl monosodium salt trihydrate
• 产品名称: 5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-基 beta-D-葡萄糖苷酸钠盐水合物
• 分子式: C₁₄H₁₂BrClNO₇^.3(H₂O)^.Na
• 分子量: 498.64
• CAS 登录号: 370100-64-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C2=C1NC=C2O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)C(=O)[O-])O)O)O)Cl)Br.O.O.O.[Na+]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H317-H319
• 防护标签: P280-P305+351+338

发现和应用

β-D-葡萄糖醛酸 5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-基钠水合物是一种合成显色底物，用于灵敏且特异性地检测 β-葡萄糖醛酸酶活性。它由一个 β-D-葡萄糖醛酸残基在异头位与一个取代的吲哚氧基（具体为 5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-醇）偶联而成。钠盐形式可增强其水溶性，该化合物通常以水合物的形式提供，以提高稳定性和操作性。

该化合物的用途在于其在酶促裂解过程中能够释放出有色或不溶性产物。当 β-葡萄糖醛酸酶催化糖苷键水解时，5-溴-4-氯吲哚氧基部分会被释放。在氧化条件下（例如暴露于空气中），它会自发二聚化并氧化形成深蓝色沉淀，这使其在组织化学和微生物学应用中特别有用。这种可见的颜色变化有助于定性和定量检测β-葡萄糖醛酸酶的活性。

其一个关键应用领域是在水质检测中鉴定大肠杆菌，因为大肠杆菌通常表达β-葡萄糖醛酸酶，而β-葡萄糖醛酸酶可以快速水解此类底物。在这种情况下，显色反应可以轻松直观地确认环境或临床样品中的细菌污染。该化合物经常被添加到选择性培养基配方中，以帮助快速筛选微生物菌落。

除微生物学外，β-D-吡喃葡糖苷醛酸衍生物还用于酶学，以研究β-葡萄糖醛酸酶在人体生理和疾病中的作用，特别是在溶酶体贮积症、肝功能和癌症生物学领域。该底物具有清晰的比色输出和高特异性，有助于酶动力学测量、抑制剂筛选和机制研究。

基于吲哚酚的发色团设计尤其有利，即使在低酶浓度下也能提供强的显色信号，从而提高复杂生物基质中的检测灵敏度。此外，钠盐形式改善了溶解性能，这对于在水性分析系统中保持性能的一致性至关重要。

在实际实验室应用中，该化合物通常溶于pH值略呈碱性的缓冲液中，β-葡萄糖醛酸酶在此pH值下表现出最佳活性。在靛蓝染料发生酶促反应和氧化显色后，通常采用分光光度法测量吸光度，或在固体培养基或平板分析中目测评估。这种灵活性使其成为研究和诊断领域中用途广泛的工具。

综上所述，β-D-吡喃葡糖醛酸 5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-基钠水合物是一种高效、灵敏且特异的 β-葡萄糖醛酸酶显色底物。其强大的视觉响应，加上易于在各种检测方式中使用，使其在微生物学、酶学和临床诊断领域拥有广泛的应用前景。