化学物质2-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮，通常被称为Boc保护的异吲哚啉酮，带有频哪醇硼酸酯基团，是一种功能化杂环化合物，广泛用作药物和材料化学的合成中间体。它的发现和应用已在文献中得到充分证实，这源于异吲哚啉酮衍生物和有机硼化学的发展。
该化合物的起源与异吲哚啉酮的研究息息相关。异吲哚啉酮是一种双环杂环化合物，由苯环与五元内酰胺稠合而成。自20世纪初以来，人们就因其在天然产物中的存在及其药理活性而对其进行了探索。 2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮核心是一种部分饱和的异吲哚啉酮，因其稳定性和在药物化学中的多功能性而在20世纪中期备受关注。硼酸酯，特别是4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基（频哪醇硼酸酯）基团的引入，在20世纪80年代和90年代随着铃木彰（Akira Suzuki）开创的铃木-宫浦交叉偶联反应的出现而变得尤为突出。2位N-甲基化和6位硼酸酯的出现出现于20世纪后期，这得益于制药行业对用于构建复杂药物分子的反应性、功能化的杂环化合物的需求。
2-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮的合成需要经过多步工艺。典型的合成路线是先将2-溴苯甲酰胺衍生物与甲胺环化，或将异吲哚啉酮前体进行N-甲基化，合成6-溴-2-甲基-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮。在钯催化下，使用双(频哪醇)联硼或频哪醇硼烷进行硼化，将6位溴转化为硼酸酯，并在碱和膦配体的帮助下进行反应。或者，也可以先将邻苯二甲酰亚胺前体还原为二氢形式，再用硼酸酯进行官能化，从而构建异吲哚啉酮核心。这些步骤依赖于成熟的杂环合成和有机硼化学方案，确保区域选择性和高产率。
该化合物的主要应用是作为药物化学中的合成中间体。异吲哚啉酮核心因其刚性结构和形成氢键的能力，在针对癌症、神经系统疾病和炎症的药物中是一种特殊的骨架。6-(硼酸频哪醇酯)基团可作为Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的把手，从而能够在芳环上引入芳基、烯基或炔基。2位上的N-甲基可调节空间和电子性质，增强结合亲和力，而内酰胺则为进一步的功能化提供了位点。该化合物常用于合成激酶抑制剂、受体调节剂和镇痛药，其中杂环核心和硼酸酯的结合可优化药代动力学特性和靶向特异性。
除了药物用途外，该化合物还用于材料科学，用于合成功能化聚合物或配体，其中硼酸酯可促进交叉偶联反应，从而构建复杂的分子结构。在学术研究中，它可作为研究交叉偶联机理、异吲哚啉酮反应性以及N-甲基化对杂环性质影响的模型化合物。其合成促进了新型硼化方法和催化剂的开发。
2-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮的意义在于它作为一种多功能中间体，兼具异吲哚啉酮的生物相关性和硼酸酯的合成多功能性。它的开发反映了杂环功能化和有机硼化学领域的进展。通过实现复杂生物活性分子的高效合成，它已成为推动制药、材料和化学研究的重要工具。
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发现和应用