7-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮
[CAS# 22009-37-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 英文名: 7-Methyl-1-tetralone
• 别名: 7-Methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 产品名称: 7-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮; 7-甲基-1-四氢萘酮
• 分子式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.21
• CAS 登录号: 22009-37-6
• EC 号码: 244-717-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC2=C(CCCC2=O)C=C1

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 287.1±25.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 121.1±18.1 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.557 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

7-甲基-1-四氢萘酮是一种双环芳香酮，分子式为C₁₁H₁₂O。其结构由四氢萘（1,2,3,4-四氢萘）核心组成，1位连接一个酮基，7位连接一个甲基。这种结构使其成为有机合成中的重要中间体，因为酮基和芳香体系都具有反应活性。

该化合物最初是在对取代四氢萘酮的研究中被发现的，取代四氢萘酮是香料、药物和染料的合成砌块。其7位的甲基取代可以影响芳香环的电子性质和羰基的反应活性，从而实现选择性化学转化，例如亲核加成、烯醇化物形成和缩合反应。四氢萘酮骨架本身在药物化学中具有重要价值，因为它构成多种生物活性分子（包括酶抑制剂和受体配体）的核心结构。

在合成应用中，7-甲基-1-四氢萘酮可作为更复杂的多环化合物的前体。例如，它可以进行烷基化、酰化或环化反应，生成具有潜在药理活性的类似物。其酮基官能团使其能够进行还原为相应醇或形成肟、腙和其他衍生物等转化。这些特性使其成为多步合成路线中用途广泛的中间体。

此外，7-甲基-1-四氢萘酮还应用于香精香料行业。四氢萘酮衍生物常被用作香料或香料前体，因为其双环芳香体系具有稳定性和良好的气味特征。甲基可以微妙地调节香气，增强其在香水或调味品应用中的适用性。

从化学品处理的角度来看，7-甲基-1-四氢萘酮通常为液体或低熔点固体，具体状态取决于纯度。应将其储存在阴凉干燥处，远离强氧化剂。由于其具有潜在的刺激性，建议采取标准的实验室防护措施，例如佩戴手套和护目镜。它可溶于常见的有机溶剂，如乙醇、乙醚和二氯甲烷，这使其在多种合成方法中得到应用。

总而言之，7-甲基-1-四氢萘酮是一种在科研和工业领域都极具价值且用途广泛的化合物，是制备药物、香料和先进有机材料的关键中间体。其独特的化学性质，包括酮基和芳香体系，使其能够进行多种化学修饰，从而应用于不同的领域，使其成为杂环和芳香化学中的重要化合物。

参考文献

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Dionisio KL, Phillips K, Price PS, Grulke CM, Williams A, Biryol D, Hong T & Isaacs KK (2018) The Chemical and Products Database, a resource for exposure?relevant data on chemicals in consumer products. Scientific Data 5 180125 DOI:?10.1038/sdata.2018.125