2-氨基烟酸乙酯
[CAS# 13362-26-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 英文名: Ethyl 2-aminopyridine-3-carboxylate
• 别名: 2-Aminonicotinic acid ethyl ester
• 产品名称: 2-氨基烟酸乙酯
• 分子式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• CAS 登录号: 13362-26-0
• EC 号码: 805-077-1
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=C(N=CC=C1)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 90-96 ºC (实验值)
• 折射率: 1.559, 计算值^*
• 沸点: 266.7±20.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 115.1±21.8 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2-氨基吡啶-3-羧酸乙酯是一种属于氨基吡啶衍生物类的有机化合物，其特征在于吡啶环上同时存在氨基和酯基。其分子式为 C₈H₁₀N₂O₂，由 2 位被氨基 (-NH₂) 取代、3 位被羧酸乙酯 (-COOC₂H₅) 取代的吡啶环组成。它在标准条件下呈固体状，可溶于常见的有机溶剂。

该化合物通常通过涉及吡啶衍生物的酯化或酰胺化反应合成。一种成熟的合成方法始于 2-氨基-3-吡啶羧酸，在乙醇和酸性催化剂（如硫酸或盐酸）存在下，在回流条件下进行酯化。这会产生乙酯形式，同时保留氨基官能团。该反应有据可查，遵循有机化学中广泛使用的标准酯化方案。

2-氨基吡啶-3-羧酸乙酯已被研究用作合成各种生物活性分子和杂环化合物的中间体。芳环上同时存在给电子氨基和吸电子酯基，允许进一步功能化，包括亲核取代和缩合反应。这种双重功能使其成为制备复杂分子（尤其是用于药物和农用化学研究的分子）的多功能构建块。

在药物化学中，氨基吡啶骨架通常存在于酶、受体和离子通道等生物靶标的配体中。尽管 2-氨基吡啶-3-羧酸乙酯本身并未广泛用作治疗剂，但它是开发具有潜在生物活性的相关化合物的宝贵前体。多项研究已将这种化合物用于合成取代的吡啶衍生物，旨在探索其抗菌、抗癌和抗炎活性。

酯部分可以在酸性或碱性条件下水解，得到相应的羧酸 2-氨基吡啶-3-羧酸，可进一步改性以产生酰胺、酰肼或其他功能团。在构建更复杂的分子框架时，这种转化通常用于多步合成途径。

除了其药物相关性外，2-氨基吡啶-3-羧酸乙酯也在配位化学中得到研究。已知具有供体基团（例如胺或酯）的吡啶衍生物可用作过渡金属的配体。该化合物可以通过吡啶和氨基的氮原子进行配位，形成稳定的金属配体配合物。这些配合物在催化和材料科学中具有重要意义。

使用核磁共振 (NMR) 光谱、红外 (IR) 光谱、质谱 (MS) 和元素分析等技术对 2-氨基吡啶-3-羧酸乙酯进行分析表征。NMR 光谱通常显示对应于芳香质子、氨基和乙酯的信号。红外光谱显示 N-H 拉伸、酯基的 C=O 拉伸和 C-N 键的特征吸收。

与许多有机中间体一样，2-氨基吡啶-3-羧酸乙酯的安全性需要标准的实验室预防措施。应使用适当的防护设备进行处理，以避免吸入或接触皮肤和眼睛。当储存在阴凉干燥的环境中并远离强氧化剂时，该化合物在正常条件下是稳定的。

2-氨基吡啶-3-羧酸乙酯由于其官能团兼容性、易于衍生化以及在产生杂环结构方面的作用而仍然是化学合成的重要中间体。其应用得到了合成有机化学和药物发现领域大量同行评议文献的支持。

参考文献

2022. SYNTHESIS, X-RAY STRUCTURE ANALYSIS, AND VIBRATIONAL SPECTRAL STUDIES OF 1-(3-((6-BROMOPYRIDO[2,3-d]PYRIMIDIN-4-YL) OXY)PHENYL)-3-CYCLOPENTYLUREA. Journal of Structural Chemistry, 63(1).
DOI: 10.1134/s002247662201005x

2016. Oxyfunctionalization of pyridine derivatives using whole cells of Burkholderia sp. MAK1. Scientific Reports, 6.
DOI: 10.1038/srep39129

2003. Functionally-substituted Alkoxyethylenes in Reactions with Nucleophiles. Part I. Synthesis of Six-membered Heterocycles. Russian Journal of Organic Chemistry, 39(6).
DOI: 10.1023/b:rujo.0000003153.20325.22