5-氨基吡啶-3-羧酸乙酯
[CAS# 17285-76-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氨基吡啶
• 英文名: Ethyl 5-aminopyridine-3-carboxylate
• 别名: 5-Amino-3-pyridinecarboxylicacidethylester; 5-Amino-nicotinic acid ethyl ester; 5-Aminopyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 产品名称: 5-氨基吡啶-3-羧酸乙酯
• 分子式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• CAS 登录号: 17285-76-6
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=CC(=CN=C1)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.559, 计算值^*
• 沸点: 328.1±22.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 152.2±22.3 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

5-氨基吡啶-3-羧酸乙酯是一种属于氨基吡啶衍生物类的有机化合物。其分子式为 C₈H₁₀N₂O₂，由 5 位氨基取代的吡啶环和 3 位乙基酯基组成。该化合物在结构上与各种取代吡啶有关，这些吡啶广泛用作合成有机化学和药物研究中的中间体。

该化合物已在杂环化学的背景下合成和研究。其制备通常涉及相应 5-氨基吡啶-3-羧酸的酯化，5-氨基吡啶-3-羧酸是吡啶衍生物研究中的已知化合物。酯化反应是在酸性催化剂存在下使用乙醇进行的，或通过其他经典酯合成方法（如费歇尔酯化）进行的。这些反应有据可查，为乙基酯形式提供了可靠的途径。

5-氨基吡啶-3-羧酸乙酯已被研究用作合成生物活性分子的中间体。吡啶环上的氨基为进一步的功能化提供了位点，包括酰化、磺化或与其他杂环的偶联反应。其羧酸酯部分可以水解以再生游离酸，这在合成途径中也很有用。这些特性使该化合物在逐步构建更复杂的化学实体方面很有价值。

多项研究利用这种化合物开发针对与吡啶基配体相互作用的酶的抑制剂。5-氨基吡啶-3-羧酸乙酯的衍生物已被探索用于药物化学中的潜在应用，特别是在抗菌和抗炎活性方面。然而，该化合物本身并不被认为是一种活性药物成分，而是主要用作制备用于生物筛选的类似物的合成构件。

在染料化学和材料科学中，取代吡啶（包括 5-氨基吡啶-3-羧酸乙酯等化合物）已被用作合成配体和配位配合物的前体。吡啶氮与过渡金属配位的能力已得到充分证实，而其他功能团的存在则增强了化合物的配位多功能性。人们已研究了此类金属配合物的光学性质或将其用作有机转化中的催化剂。

从分析角度来看，该化合物也可用作色谱或光谱研究中的参考标准或模型化合物。其紫外-可见 (UV-Vis) 吸收特性是取代吡啶的典型特征，可用于方法开发或化合物表征。

虽然 5-氨基吡啶-3-羧酸乙酯的工业规模应用有限，但它仍然是化学合成和研究中的重要化合物。其作为关键中间体的作用有助于探索制药和材料领域的新化合物。已记录的涉及该化合物的化学转化和合成路线为其在有机和药物化学的多个领域的应用奠定了基础。

研究出版物和化学数据库报道了涉及 5-氨基吡啶-3-羧酸乙酯的各种反应和合成方案，证实了其在实验室环境中的可重复性和实用性。该化合物可从专业化学品供应商处购买，主要用于专注于杂环化合物合成的学术和工业研究。

参考文献

2023. Synthesis of N-, O-, and S-heterocycles from aryl/alkyl alkynyl aldehydes. RSC Adv., 13(20).
DOI: 10.1039/D3RA01778H

2021. Highly efficient on-DNA amide couplings promoted by micelle forming surfactants for the synthesis of DNA encoded libraries. Chem. Sci., 12(27).
DOI: 10.1039/D1SC03007H

1986. Synthesis and psychopharmacological and antihypoxic activity of some β-substituted pyridinecarboxylic acids. Pharmaceutical Chemistry Journal, 20(1).
DOI: 10.1007/bf00766873