2-氨基异烟酸
[CAS# 13362-28-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 其他氨基酸衍生物
• 英文名: 2-Aminoisonicotinic acid
• 别名: 2-Aminopyridine-4-carboxylic acid
• 产品名称: 2-氨基异烟酸; 2-氨基-4-吡啶羧酸
• 分子式: C₆H₆N₂O₂
• 分子量: 138.12
• CAS 登录号: 13362-28-2
• EC 号码: 681-100-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=C(C=C1C(=O)O)N

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 300-302 ºC (实验值)
• 折射率: 1.649, 计算值^*
• 沸点: 498.5±30.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 255.3±24.6 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-氨基异烟酸是一种吡啶衍生物，分子式为 C₆H₆N₂O₂。它由一个吡啶环组成，该吡啶环在 2 位被氨基取代，在 4 位被羧酸基团取代。该化合物在结构上被归类为氨基吡啶羧酸，也以其 IUPAC 名称 2-氨基-4-吡啶羧酸而闻名。它呈固体状，通常可溶于水和醇等极性溶剂。

2-氨基异烟酸的合成已在化学文献中记载，涉及从异烟酸或其衍生物开始的既定方法。一种常见的合成方法包括硝化异烟酸以形成硝基衍生物，然后进行催化或化学还原以在所需位置引入氨基。该过程以高度的区域选择性产生 2-氨基异烟酸。其他制备途径包括在受控条件下进行胺化反应，使用前体如卤化吡啶或酰胺中间体。

该化合物主要用作制备各种药物、农用化学品和杂环化合物的中间体。其功能团，特别是氨基和羧酸部分，使其能够进行广泛的化学转化。这些包括酰胺化、酯化、酰化和重氮化反应。在药物合成中，2-氨基异烟酸是开发具有抗菌、抗病毒和抗癌特性的分子的基石。氨基吡啶框架因其在设计可与生物大分子相互作用的配体中的实用性而闻名。

在配位化学中，2-氨基异烟酸充当双齿配体，能够通过氮和氧供体原子与金属中心配位。 2-氨基异烟酸的金属配合物已被合成和表征，它们表现出确定的几何形状和配位行为。这些配合物的磁性、催化性和电子性质在材料科学和无机化学中被研究。

该化合物还被研究在分析化学中作为检测或量化某些金属离子的试剂的作用。其配位能力使其适合与过渡金属形成稳定的配合物，可以使用光谱或电化学技术进行分析。这项应用已在几项专注于开发分析方法的研究中得到报道。

用于表征 2-氨基异烟酸的标准分析技术包括核磁共振 (NMR) 光谱、红外 (IR) 光谱、紫外-可见 (UV-Vis) 光谱和质谱 (MS)。红外光谱通常显示氨基的 N–H 拉伸振动、羧酸基团的 C=O 拉伸和 C–N 拉伸的特征吸收。 NMR 光谱证实了吡啶环上的取代模式。

就物理性质而言，2-氨基异烟酸在正常储存条件下稳定，应存放在阴凉干燥处，避免光照和潮湿。它被认为具有低急性毒性，但应按照标准实验室安全程序小心处理，包括使用手套、防护服和护目镜。

由于其已建立的合成可及性、功能多样性和有据可查的反应性，2-氨基异烟酸仍然是合成有机和无机化学中的重要化合物。它在同行评审的化学文献中被广泛引用，并且仍然是学术和工业研究应用的有用中间体。

参考文献

2015. Microwave-Assisted Synthesis of 2,2'-Azopyridine-Labeled Amines, Amino Acids, and Peptides. Synthesis, 47(24).
DOI: 10.1055/s-0035-1560523

2014. Synthesis and pharmacological evaluation of 6-aminonicotinic acid analogues as novel GABA(A) receptor agonists. European Journal of Medicinal Chemistry, 84.
DOI: 10.1016/j.ejmech.2014.07.039

2010. Inhibition of chorismate-utilising enzymes by 2-amino-4-carboxypyridine and 4-carboxypyridone and 5-carboxypyridone analogues. Organic & Biomolecular Chemistry, 8(15).
DOI: 10.1039/c004062b