((1S,4S)-4-羟基-1,2,3,4-四氢萘-1-基)-氨基甲酸叔丁酯
[CAS# 1351997-30-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: ((1S,4S)-4-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 别名: tert-butyl N-[(1S,4S)-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]carbamate
• 产品名称: ((1S,4S)-4-羟基-1,2,3,4-四氢萘-1-基)-氨基甲酸叔丁酯
• 分子式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.33
• CAS 登录号: 1351997-30-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N[C@H]1CC[C@@H](C2=CC=CC=C12)O

发现和应用

((1S,4S)-4-羟基-1,2,3,4-四氢萘-1-基)-氨基甲酸叔丁酯是一种手性氨基甲酸酯衍生物，其四氢萘核心在4位被羟基官能化，在1位被氨基甲酸酯基团官能化，并用叔丁基保护。1位和4位的立体化学构型均为S构型，这对其化学反应活性和在生物系统中的潜在相互作用至关重要。仲醇和受保护的氨基甲酸酯的组合提供了多个反应位点，使该化合物成为合成药物和复杂杂环分子的多功能中间体。

该氨基甲酸酯衍生物的合成通常涉及对相应手性四氢萘衍生物的氨基或羟基进行选择性保护。氨基甲酸酯的形成是通过在受控条件下使伯胺与叔丁基氯甲酸酯或等效的氨基甲酰化试剂反应来实现的，以确保选择性和立体化学构型的保持。羟基保持未保护状态，从而可以进行进一步的功能化。通常采用重结晶或柱色谱法进行纯化，得到具有明确化学和物理性质的固体产物。

在合成化学中，该化合物是构建取代的四氢萘衍生物和其他手性分子的重要中间体。氨基甲酸酯基团可在酸性条件下选择性脱保护，从而释放出游离胺，进而进行酰化、磺酰化或杂环化反应。4位上的羟基可以进行醚化、酯化或氧化反应，为衍生化提供了更多途径。这些功能基团使得该化合物适用于构建具有可调化学和生物学性质的复杂分子骨架。

在药物化学领域，该化合物的衍生物具有作为手性配体、酶抑制剂或生物活性骨架的潜在应用价值。其双环核心赋予分子刚性和平面性，而羟基和氨基甲酸酯官能团则使其能够与生物靶标形成氢键和其他非共价相互作用。通过修饰取代基或脱除氨基甲酸酯保护基，该分子可以与特定的蛋白质或受体相互作用，从而支持构效关系研究和药理性质的优化。

该化合物在方法学开发和化学研究中也具有应用价值。其双重官能团和明确的立体化学结构使其适用于研究立体选择性反应、保护基策略和交叉偶联方法。研究人员利用此类衍生物探索氨基甲酸酯和仲醇在手性环境中的反应活性，研究区域选择性、反应动力学和催化性能。

(1S,4S)-4-羟基-1,2,3,4-四氢萘-1-基)-氨基甲酸叔丁酯通常为结晶固体，在二甲基甲酰胺、二氯甲烷和乙醇等极性有机溶剂中具有中等溶解度。它在标准实验室条件下稳定，但应避免接触强酸、强碱和氧化剂，以免破坏氨基甲酸酯或羟基。妥善储存可确保其化学完整性，并适用于多步合成或生物学评价。

总而言之，(1S,4S)-4-羟基-1,2,3,4-四氢萘-1-基)-氨基甲酸叔丁酯是一种用途广泛的手性中间体，其四氢萘骨架上结合了羟基和受保护的氨基甲酸酯基团。其立体化学和官能团使其能够进行选择性化学转化和衍生化，使其成为药物和合成有机化学中生物活性化合物、手性配体和复杂杂环结构的宝贵构建模块。

参考文献

2024. Method for preparing tetrahydro-1-naphthylamine and derivatives thereof. WO Patent, 2024153159.

2021. Crystal form of an opioid receptor (MOR) agonist and preparation method. CN Patent, 112638906.