生物素-16-脱氧尿苷三磷酸
[CAS# 136632-31-0]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 脱氧核苷酸及其类似物
• 英文名: Biotin-16-dUTP
• 别名: 5-(N-[N-Biotinyl-e-aminocaproyl-?-aminobutyryl]-3-aminoallyl)-2'-deoxyuridine 5'-triphosphate
• 产品名称: 生物素-16-脱氧尿苷三磷酸
• 分子式: C₃₂H₅₂N₇O₁₈P₃S
• 分子量: 947.78
• CAS 登录号: 136632-31-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1(C(=O)N2C(S1)C(C2CCCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCNC(=O)Nc3cc(c(=O)n(c3)C)C)NC3C(C(C(O3)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)O)O)C

物理化学性质

• 溶解度: water: 可混溶 (实验值)

发现和应用

生物素-16-脱氧尿苷三磷酸是一种化学修饰的核苷酸，其中生物素部分通过连接体共价连接到脱氧尿苷三磷酸 (dUTP) 分子的第16个碳原子上。这种修饰使得生物素-16-dUTP能够在酶促DNA合成过程中（例如PCR、切口平移或原位杂交）掺入DNA链中。生物素化核苷酸的掺入使得标记DNA能够通过与亲和素或链霉亲和素蛋白的高亲和力相互作用进行后续检测或纯化，这些蛋白能够以优异的特异性和强度结合生物素。

生物素化核苷酸的发现源于分子生物学中对检测核酸的灵敏性和特异性方法的需求。传统的DNA标记方法，例如放射性同位素标记，在安全性、稳定性和处置方面存在挑战。生物素标记由于其与亲和素的强相互作用，提供了一种具有强大检测能力的非放射性替代方案。生物素-16-脱氧尿苷三磷酸的引入代表着一项重大进展，因为它允许在合成过程中将生物素直接掺入DNA，而不会显著破坏聚合酶活性或DNA结构。

生物素-16-脱氧尿苷三磷酸的应用涵盖了广泛的分子生物学技术。原位杂交技术利用生物素-16-脱氧尿苷三磷酸标记固定细胞或组织切片中与互补DNA或RNA序列结合的探针，通过与酶或荧光团连接的链霉亲和素偶联物染色，可以可视化基因表达或染色体定位。同样，生物素-16-脱氧尿苷三磷酸广泛用于酶介导的标记方法，例如缺口平移或随机引发，以生成用于印迹或微阵列分析的生物素标记DNA探针。

除了检测之外，生物素化的DNA还可以固定在链霉亲和素包被的表面上，从而方便核酸的纯化、捕获或固定，以用于下游应用。这一特性在基于亲和力的分析、DNA-蛋白质相互作用研究以及新一代测序文库制备中尤为重要，因为这些研究都需要选择性捕获DNA片段。

生物素-16-脱氧尿苷三磷酸的合成涉及通过间隔臂将生物素与脱氧尿苷三磷酸偶联，该间隔臂保留了DNA聚合酶对核苷酸的识别能力。16个原子的连接体在生物素部分和核苷酸碱基之间提供了足够的灵活性和距离，从而最大限度地减少了酶促掺入过程中的空间位阻。这种设计确保了DNA聚合酶能够在DNA合成过程中有效地将生物素-16-脱氧尿苷三磷酸与天然核苷酸一起掺入。

总而言之，生物素-16-脱氧尿苷三磷酸是分子生物学中一种至关重要的试剂，它能够对DNA进行灵活且灵敏的标记，用于检测、纯化和分析应用。它的发现提供了一种非放射性、特异且高效的核酸标记方法，该方法已广泛应用于研究和诊断方案中。