三叔丁基膦
[CAS# 13716-12-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: Tri-tert-butylphosphine
• 别名: Tris(1,1-dimethylethyl)phosphine
• 产品名称: 三叔丁基膦
• 分子式: C₁₂H₂₇P
• 分子量: 202.32
• CAS 登录号: 13716-12-6
• EC 号码: 237-266-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C

物理化学性质

• 密度: 0.82
• 熔点: 30 ºc
• 沸点: 102-103 ºc (13 mmHg)
• 闪点: -17 ºc
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05 Danger
• 危害标签: H250-H314-H318
• 防护标签: P210-P222-P231-P233-P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P335+P334-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P370+P378-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
自燃固体	Pyr. Sol.	1	H250
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
自燃液体	Pyr. Liq.	1	H250
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290

• 危险品运输编号: UN 2846

发现和应用

三叔丁基膦 (TTBP) 是一种重要的有机磷化合物，于 20 世纪中叶首次合成并表征，当时化学家们正在探索新型磷基配体和试剂。该化合物的合成涉及叔丁基氯化镁与三氯化磷的反应，然后进行纯化以获得纯 TTBP。它的发现标志着膦化学的重大进步，在各种化学转化中提供了增强的空间保护和反应性控制。

三叔丁基膦的分子式为 C₉H₁₈P，由一个磷原子与三个叔丁基 (-C(CH₃)₃) 键合而成。这种结构在磷中心周围产生显著的空间位阻，影响其反应性和配位行为。TTBP 在室温下为无色液体，具有特征气味。它可溶于苯、甲苯和二氯甲烷等非极性溶剂，便于有机反应和溶液相化学。TTBP 由于叔丁基的电子给体性质而表现出亲核性和还原性。它很容易与过渡金属和准金属配位，形成稳定的复合物，用于催化过程和半导体应用。

TTBP 配合物与过渡金属（如钯 (Pd) 或铂 (Pt)）是氢化反应的有效催化剂。这些催化剂在温和条件下促进烯烃、炔烃和羰基化合物的选择性还原，在合成有机化学中具有优势。基于 TTBP 的钯催化剂用于交叉偶联反应，促进碳-碳键的形成（例如 Suzuki-Miyaura 偶联）。这些反应在药物合成和材料科学中对于构建复杂的有机分子和功能材料至关重要。

TTBP 用作掺杂半导体生产的前体。它有助于将磷原子掺入硅 (Si) 或锗 (Ge) 基质中，从而改变其电子特性，用于半导体器件中。掺杂半导体具有增强的导电性和定制的电气特性，对于集成电路和电子设备至关重要。基于 TTBP 的化合物用于半导体材料的表面钝化，减轻表面缺陷并提高器件性能。钝化层可提高半导体器件的稳定性和可靠性，特别是在发光二极管 (LED)、太阳能电池和微电子元件中。

TTBP 在有机合成中起温和还原剂的作用，促进羰基（例如酮、醛）等功能基团转化为相应的醇。TTBP 的受控反应性确保了这些转化的高产率和选择性，支持了药物中间体和精细化学品的生产。

参考文献

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DOI: 10.1007/s11224-023-02259-0

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2024. Study of photophysical properties in bronsted acids for nitrogen atoms with different hybrid (sp, sp2, sp3) orbitals. Journal of the Iranian Chemical Society.
DOI: 10.1007/s13738-024-03048-0