(1R,2R)-(+)-N,N'-双(2-二苯基膦苯甲酰)-1,2-环己二胺
[CAS# 138517-61-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰胺
• 英文名: (1R,2R)-(+)-N,N'-Bis(2-diphenylphosphinobenzoyl)-1,2-diaminocyclohexane
• 别名: (R,R)-DACH-phenyl Trost Ligand
• 产品名称: (1R,2R)-(+)-N,N'-双(2-二苯基膦苯甲酰)-1,2-环己二胺
• 分子式: C₄₄H₄₀N₂O₂P₂
• 分子量: 690.75
• CAS 登录号: 138517-61-0
• EC 号码: 811-290-0
• 分子行输入简码SMILES: C1CC[C@H]([C@@H](C1)NC(=O)C2=CC=CC=C2P(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)NC(=O)C5=CC=CC=C5P(C6=CC=CC=C6)C7=CC=CC=C7

物理化学性质

• 熔点: 136-142 ºc
• 比旋光度: 130

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315
• 防护标签: P264-P280-P302+P352-P321-P332+P317-P362+P364

发现和应用

(1R,2R)-(+)-N,N'-双(2-二苯基膦苯甲酰)-1,2-二氨基环己烷是有机金属化学领域中值得关注的化合物，尤其是其在非对称合成中作为手性配体的作用。该化合物将手性二胺骨架与两个二苯基膦苯甲酰基团相结合，从而形成具有出色催化应用性能的配体。

该化合物的推出是持续开发新型手性配体的努力的一部分，这些配体可以促进高选择性的非对称转化。不对称合成是化学中的一个重要领域，可以生产具有高对映体纯度的手性分子。有效手性配体的设计在这些反应中起着至关重要的作用，因为它们可以显著影响催化的立体选择性和效率。

(1R,2R)-(+)-N,N'-双(2-二苯基膦苯甲酰基)-1,2-二氨基环己烷的合成涉及将两个二苯基膦苯甲酰基团连接到手性 1,2-二氨基环己烷骨架上。该配体中的环己烷环提供了刚性的手性环境，可稳定金属中心的配位，而二苯基膦苯甲酰基团则增强了配体的电子和立体性质。

该化合物的重要应用之一是在不对称催化中。特别是，它已用于不对称氢化和其他需要生成手性产物的反应。手性二胺和二苯基膦苯甲酰基团的组合创造了一种可以有效区分不同对映体的环境，从而导致催化过程中的高对映选择性。

(1R,2R)-(+)-N,N'-双(2-二苯基膦苯甲酰)-1,2-二氨基环己烷作为配体的有效性已在各种催化反应中得到证实。例如，它在不对称氢化中的应用表明它可以提供出色的对映选择性，使其成为合成制药和精细化学品行业手性分子的宝贵工具。

除了在不对称合成中的作用外，这种化合物还为有机金属化学新方法的发展做出了贡献。通过探索手性配体和金属催化剂的不同组合，研究人员已经能够改善反应条件，扩大反应范围，并获得更高的产率和选择性。

(1R,2R)-(+)-N,N'-双(2-二苯基膦苯甲酰)-1,2-二氨基环己烷的发现和应用凸显了配体设计在催化化学中的重要性。它的引入为化学家提供了一种强大的不对称合成工具，展示了在开发提高催化过程效率和选择性的配体方面不断取得的进展。

参考文献

2005. New Bisphosphine Ligands for Palladium-Catalyzed Desymmetrization of meso-Cyclopent-2-en-1,4-diol Biscarbamate. Synlett.
DOI: 10.1055/s-2005-871963

2022. Palladium-Catalyzed Allylic Substitution. Science of Synthesis.
DOI: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-237-00128

2016. Enantioselective Construction of Quaternary Carbon Stereocenter via Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Lactones. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0035-1561574