1,2-二(二苯基膦基)苯
[CAS# 13991-08-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: 1,2-Bis(diphenylphosphino)benzene
• 别名: (2-diphenylphosphanylphenyl)-diphenylphosphane
• 产品名称: 1,2-二(二苯基膦基)苯
• 分子式: C₃₀H₂₄P₂
• 分子量: 446.46
• CAS 登录号: 13991-08-7
• EC 号码: 681-134-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3P(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.9e^-7 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 熔点: 185-186 ºc (toluene )^**

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

^** Baker, Benjamin A.; Organic Letters 2008, V10(2), P289-292.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

1,2-双(二苯基膦)苯是有机金属化学领域的一种著名化合物，主要因其在各种催化应用中作为多功能配体的作用而受到认可。该化合物独特的结构和性质使其成为提高金属催化反应效率和选择性的重要工具。

1,2-双(二苯基膦)苯的发现可以追溯到对有机金属化学中更有效的配体的探索。该化合物的特点是苯环上有两个二苯基膦基团，连接在 1,2 位。这种排列赋予分子空间和电子特性，这对于稳定金属中心和促进各种化学转化至关重要。

在应用方面，1,2-双(二苯基膦)苯在过渡金属催化反应中特别有价值。它能够与钯、铂和铑等金属形成稳定的配合物，使其成为促进催化过程的极佳配体。其最显著的用途之一是在交叉偶联反应中，例如 Suzuki-Miyaura 和 Heck 反应，它可以增强金属催化剂的反应性和选择性。

配体的有效性归因于其双齿性质，这使得它能够与金属中心形成螯合物。两个膦基团紧密相邻，可以形成牢固、稳定的金属-配体键，从而提高催化剂的性能和寿命。这种稳定性在需要长时间或苛刻条件的反应中特别有益。

1,2-双(二苯基膦)苯的另一个重要应用是在氢化反应中。配体的电子特性有助于氢分子的活化，使其适用于烯烃和其他底物的催化氢化。这种能力在各种工业过程中都很有价值，包括精细化学品和药品的生产。

该化合物还用于不对称合成，可用于开发用于对映选择性转化的手性催化剂。控制反应立体化学的能力对于高精度合成复杂分子至关重要。

除了在催化中的应用外，1,2-双(二苯基膦)苯还被探索用于材料科学。其配位化学可用于创造具有特定性质的新材料，例如增强的电子或光学特性。

总体而言，1,2-双(二苯基膦)苯是有机金属化学中的关键配体，在催化和材料科学中具有显着优势。它的发现和开发为推进化学反应和合成复杂分子提供了宝贵的工具，展示了其在学术研究和工业应用中的重要性。

参考文献

William Levason, Gillian Reid and Michael Webster . 1,2-Bis(diphenylphosphino)benzene and two related mono-methiodides, [o-C6H4(PR2)(PR2Me)]I (R = Ph or Me) , Acta Cryst (2006). C62, o438-o440 聽聽