N-(1-氧代己基)-L-酪氨酰-N-(6-氨基-6-氧代己基)-L-异亮氨酰胺
[CAS# 1401708-83-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 英文名: N-(1-Oxohexyl)-L-tyrosyl-N-(6-amino-6-oxohexyl)-L-isoleucinamide
• 别名: Dihexa; N-Hexanoic-Tyr-Ile-(6)aminohexanoic amide
• 产品名称: N-(1-氧代己基)-L-酪氨酰-N-(6-氨基-6-氧代己基)-L-异亮氨酰胺
• 蛋白质序列: YI
• 分子式: C₂₇H₄₄N₄O₅
• 分子量: 504.66
• CAS 登录号: 1401708-83-5
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCC(=O)N[C@@H](CC1=CC=C(C=C1)O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)NCCCCCC(=O)N

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.027 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.111±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.529, 计算值^*
• 沸点: 866.2±65.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 477.6±34.3 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2019 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P351-P302+P352

发现和应用

N-(1-氧代己基)-L-酪氨酰-N-(6-氨基-6-氧代己基)-L-异亮氨酰胺是一种合成的肽类化合物，因其在生化研究和药物开发中的应用而备受关注。该分子将氨基酸的功能基团与额外的结构修饰相结合，使其成为各种生物医学应用的多功能候选物。

这种化合物的发现可以归因于对结合非天然氨基酸修饰的肽衍生物的探索。研究人员合成了这种分子，以研究结构灵活性和功能多样性对肽稳定性和活性的影响。长烷基链和酰胺官能团的加入增强了与脂质膜和蛋白质的相互作用，扩大了其在药物递送和受体调节中的应用。

N-(1-氧代己基)-L-酪氨酰-N-(6-氨基-6-氧代己基)-L-异亮氨酰胺的关键应用领域之一在于其作为蛋白酶底物模拟物的潜力。由于其定制结构，它可作为研究酶-底物相互作用的模型化合物，特别是在肽键水解的背景下。此类研究对于了解与癌症、神经退行性疾病和传染病等疾病有关的蛋白酶活性至关重要。

该化合物还被研究作为靶向治疗设计的基础。酪氨酸残基的存在增强了其与芳香相互作用的相容性，使其可以作为受体靶向药物递送系统中的配体或载体。此外，其疏水己基链使其适合与细胞膜相互作用，可能有助于疏水药物或治疗肽的递送。

另一个有希望的应用领域是生物材料领域。由于其混合肽状结构，该化合物已被研究其自组装成纳米结构的潜力。这些纳米结构可用于创建组织工程支架或作为控制药物释放的载体。

尽管 N-(1-氧代己基)-L-酪氨酰-N-(6-氨基-6-氧代己基)-L-异亮氨酰胺具有巨大潜力，但其实际应用仍处于探索的早期阶段。评估其生物相容性、药代动力学和毒性的研究正在进行中，这些因素将决定其是否适合临床应用。合成化学和肽工程的进展可能会进一步扩大其在各种生物医学领域的应用。

参考文献

2015. Small-Molecule-Driven Hepatocyte Differentiation of Human Pluripotent Stem Cells. Stem Cell Reports. Richard Siller, Sebastian Greenhough, Elena Naumovska, Gareth J. Sullivan.
DOI: 10.1016/j.stemcr.2015.04.001

2014. RETRACTED: The Procognitive and Synaptogenic Effects of Angiotensin IV-Derived Peptides Are Dependent on Activation of the Hepatocyte Growth Factor/c-Met System. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Caroline C. Benoist, Leen H. Kawas, Mingyan Zhu, Katherine A. Tyson, Lori Stillmaker, Suzanne M. Appleyard, John W. Wright, Gary A. Wayman, Joseph W. Harding.
DOI: 10.1124/jpet.114.218735

2013. Evaluation of Metabolically Stabilized Angiotensin IV Analogs as Procognitive/Antidementia Agents. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Alene T. McCoy, Caroline C. Benoist, John W. Wright, Leen H. Kawas, Jyote M. Bule-Ghogare, Mingyan Zhu, Suzanne M. Appleyard, Gary A. Wayman, Joseph W. Harding.
DOI: 10.1124/jpet.112.199497