2-氟-6-(1-三苯甲基-1H-咪唑-4-基)苯甲醛
[CAS# 1402838-09-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醛类化合物
• 英文名: 2-Fluoro-6-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)benzaldehyde
• 产品名称: 2-氟-6-(1-三苯甲基-1H-咪唑-4-基)苯甲醛
• 分子式: C₂₉H₂₁FN₂O
• 分子量: 432.49
• CAS 登录号: 1402838-09-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)N4C=C(N=C4)C5=C(C(=CC=C5)F)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 601.1±55.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 317.3±31.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.615 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

2-氟-6-(1-三苯甲基-1H-咪唑-4-基)苯甲醛是一种取代芳香醛，其苯甲醛核心在2位被氟原子取代，在6位被1-三苯甲基-1H-咪唑-4-基取代。三苯甲基保护的咪唑基团具有较大的空间位阻，能够稳定杂环氮原子，并允许醛基发生选择性反应而不影响咪唑部分。氟原子影响芳环的电子性质，增强其在亲电反应和亲核反应中的活性。这些特性使得该化合物成为合成杂环分子和生物活性分子的多功能中间体。

2-氟-6-(1-三苯甲基-1H-咪唑-4-基)苯甲醛的合成通常始于苯甲醛前体的选择性卤化，随后与三苯甲基保护的咪唑衍生物偶联。引入三苯甲基是为了在醛基官能化和其他转化过程中保护咪唑氮原子。反应条件需严格控制，以实现区域选择性并保持所有官能团的完整性。纯化通常采用柱色谱或重结晶，得到适用于后续化学反应的结晶固体。

在有机合成中，该化合物可作为构建单元，用于制备取代的咪唑-苯甲醛衍生物。醛基可参与缩合反应，例如席夫碱形成、Knoevenagel反应或羟醛缩合反应，从而构建扩展的共轭体系或杂环骨架。三苯甲基保护的咪唑在酸性条件下可选择性脱保护，从而释放出游离的咪唑，用于进一步的功能化，例如烷基化或酰化。氟原子的存在会影响反应活性和选择性，从而更好地控制化学转化。

在药物化学中，2-氟-6-(1-三苯甲基-1H-咪唑-4-基)苯甲醛的衍生物可用作合成生物活性分子的中间体，包括酶抑制剂、受体调节剂和具有杂环核心的配体。芳香醛和咪唑部分的组合使其能够通过氢键、π-π堆积和静电相互作用与生物大分子相互作用。选择性修饰醛或咪唑可以精细调节药理性质、溶解度和结合亲和力。

该化合物在化学方法学研究中也具有重要意义。其双重功能性和空间位阻保护的杂环结构使其可用于研究选择性反应、保护基策略和区域选择性转化。研究人员利用此类中间体探索氟代芳烃和受保护杂环在多步合成路线中的反应活性，以及??用于功能材料或分子探针的设计。

2-氟-6-(1-三苯甲基-1H-咪唑-4-基)苯甲醛通常为结晶固体，在二氯甲烷、二甲基甲酰胺和乙醇等极性有机溶剂中具有中等溶解度。它在实验室常温常压下稳定，但应避免接触强酸、强碱和氧化剂，以保护醛基和咪唑基团。妥善处理可确保其适用于合成转化和后续的脱保护步骤。

总的来说，2-氟-6-(1-三苯甲基-1H-咪唑-4-基)苯甲醛是一种多功能芳香中间体，它结合了醛基、氟原子和三苯甲基保护的咪唑基团。其官能团和空间位阻特征使其能够进行选择性化学转化和衍生化，使其成为合成杂环化合物、生物活性分子以及药物和有机化学中复杂合成目标的重要结构单元。

参考文献

2018. A class of indoleamine 2,3-dioxygenase modulating compounds and their use in pharmacy. CN Patent, 108424415.

2016. Fused-ring compounds, pharmaceutical composition and uses thereof. WO Patent, 2016131380.

2017. Cyclohexyl-ethyl substituted diaza- and triaza-tricyclic compounds as indole-amine-2,3-dioxygenase (ido) antagonists for the treatment of cancer. EP Patent, 3189054.