4-(十二烷氧基)苯-1,3-二胺
[CAS# 141505-05-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 英文名: 4-(Dodecyloxy)benzene-1,3-diamine
• 产品名称: 4-(十二烷氧基)苯-1,3-二胺
• 分子式: C₁₈H₃₂N₂O
• 分子量: 292.46
• CAS 登录号: 141505-05-7
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCOC1=C(C=C(C=C1)N)N

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 443.5±25.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 222.0±16.8 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.529 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

4-(十二烷氧基)苯-1,3-二胺（CAS 141505-05-7）是一种芳香二胺，其苯环在1位和3位分别被两个氨基取代，并在4位连接一条长的十二烷氧基(-O-C₁₂H₂₅)链。其分子式为C₁₈H₃₂N₂O，该化合物结合了活性1,3-苯二胺核心和柔性疏水尾部。这种带有长烷氧基取代基的芳香二胺结构使其在有机溶剂中的溶解度显著提高，并能强烈影响其衍生物的物理性质。

芳香二胺（例如苯-1,3-二胺本身，也常被称为间苯二胺）的化学性质已发展了一个多世纪。这些二胺通常通过还原相应的二硝基苯前体合成，是制备高性能聚合物（包括芳纶和环氧固化剂）以及染料和化学中间体的基本单体。与母体二胺相比，在芳环上引入烷氧基链会改变所得分子的溶解度、热转变和组装行为。长链取代芳香二胺的这种基本特性凸显了4-(十二烷氧基)衍生物在材料研究中的应用价值，因为在材料研究中，线性和两亲性都是必需的。([Benchchem][1])

芳香二胺上的长链烷氧基或烷基取代基在聚合物和材料化学领域备受关注，因为它们可以破坏紧密的链堆积并提高溶解度。对带有长链烷基侧基的可溶性聚酰亚胺的研究表明，在二胺单体中引入此类取代基可使聚合物具有更优异的加工性能和独特的材料特性，例如更低的玻璃化转变温度和更强的柔韧性。尽管这些研究并非专门针对 4-(十二烷氧基)苯-1,3-二胺，但它们展示了将长烷氧基链引入芳香族二胺以用于先进聚合物应用的一般原理和动机。([Wiley Online Library][2])

4-(十二烷氧基)苯-1,3-二胺的合成通常通过多步有机转化实现，首先将十二烷氧基引入到合适的取代芳香族前体上。一种常用的策略是在碱性条件下，羟基苯衍生物与十二烷基卤化物进行威廉姆逊醚合成，生成烷氧基苯中间体。随后对该中间体进行硝化，通常生成二硝基化合物，再经催化氢化，即可得到目标二胺。每一步反应都需要严格控制反应条件，以避免过度反应或副产物的生成。通过催化氢化（例如，H₂/Pd-C）将硝基转化为氨基是制备芳香胺的成熟方法。([Benchchem][1])

在材料应用中，4-(十二烷氧基)苯-1,3-二胺的两个氨基官能团使其能够作为单体参与逐步聚合反应。当与二酰氯或二酐结合时，它可以通过缩合反应分别生成聚酰胺或聚酰亚胺。长十二烷氧基链的存在可以提高单体和聚合物在有机溶剂中的溶解度，从而便于加工成薄膜、涂层或其他大分子结构。这种溶解度的提高对于制造需要溶液浇铸或旋涂技术的先进材料至关重要。对类似带有烷氧基取代基的芳香二胺的研究表明，所得聚合物可具有可调控的热学和力学性能，这有利于其在涂料、膜和光电材料领域的应用。([Wiley Online Library][2])

除了聚合物合成之外，4-(十二烷氧基)苯-1,3-二胺的两亲性也表明其在自组装和超分子化学领域具有潜在的应用价值。将疏水性烷基链段与反应性芳香核相结合的化合物常被用于研究胶束或液晶相等有序结构的形成。虽然针对该化合物的介晶行为的同行评议研究较为有限，但类似的具有长链烷氧基取代的芳香族化合物已在液晶和有序组装领域得到研究。

总之，4-(十二烷氧基)苯-1,3-二胺是一种特殊的芳香族二胺衍生物，其重要性在于将活性苯二胺核心与长疏水侧链相结合。该化合物可用作聚合物科学和材料化学中的单体或中间体，其结构特征会影响衍生材料的溶解度和性能。它的制备和应用与通过改性芳香族二胺来调控聚合物性能的更广泛趋势相一致。

参考文献

Nagase Y, Oku M, Iwasaki Y, Ishihara K (2007) Preparations of aromatic diamine monomers containing hydrophobic side chains and copolyamides: influence of side-chain structure on polymer properties. Polymer Journal 39 712-721 DOI: 10.1295/polymj.PJ2006253