4-羟基苯乙酸甲酯
[CAS# 14199-15-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 甲酯类化合物
• 英文名: Methyl 4-hydroxyphenylacetate
• 别名: 4-Hydroxyphenylacetic acid methyl ester
• 产品名称: 4-羟基苯乙酸甲酯
• 分子式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.18
• CAS 登录号: 14199-15-6
• EC 号码: 238-050-2
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)CC1=CC=C(C=C1)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 55-58 ºc (实验值)
• 折射率: 1.539, 计算值^*
• 沸点: 318.8±0.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 162-163 ºc (5 mmHg) (实验值)
• 闪点: 118.1±13.2 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-羟基苯乙酸甲酯是一种在制药和工业化学中具有重要意义的有机化合物。从结构上看，它具有苯乙酸衍生的酚羟基和酯基。这些官能团赋予了它多功能性，使其成为合成各种生物活性化合物和特种化学品的宝贵中间体。

4-羟基苯乙酸甲酯的发现源于对酚酯的探索，酚酯以其天然存在和合成效用而闻名。它通常是通过使用甲醇和酸性或酶催化剂对 4-羟基苯乙酸进行酯化而合成的。替代方法包括酯交换反应，可提供具有更高选择性和环保性的路线。

4-羟基苯乙酸甲酯在制药行业中被广泛用作药物的基石。它的酚羟基允许进行化学改性，例如醚化和酰化，从而促进镇痛药、抗炎药和中枢神经系统药物的合成。研究人员已经探索了其在创造具有改进的药代动力学和靶向生物活性的衍生物方面的作用。

在化妆品和个人护理行业，4-羟基苯乙酸甲酯可用作香料和调味剂的前体。其酯基官能团使其具有令人愉悦的香味，通常类似于花香或果香。这种特性使其成为配制香水、乳液和其他芳香产品的理想选择。

该化合物还可用于材料科学。它用于聚合物化学生产酚醛树脂和功能化聚合物，增强机械性能和热稳定性。此外，它的反应性使其能够被纳入有机电子产品和涂料中，从而促进可持续材料的进步。

正在进行的 4-羟基苯乙酸甲酯研究侧重于开发绿色合成路线和扩大其应用。酶催化过程因其环境效益和高选择性而受到关注。此外，其衍生物正在被探索用于药物发现和可再生材料的潜在用途。

参考文献

2024. Chemical Constituents from the Seeds of Sinapis alba. Chemistry of Natural Compounds, 60(4).
DOI: 10.1007/s10600-024-04434-z

2024. Chemical Constituents of Rhinocladiella similis. Chemistry of Natural Compounds, 60(4).
DOI: 10.1007/s10600-024-04432-1

2014. Chemical Constituents from the Fruits of Forsythia suspensa and Their Antimicrobial Activity. BioMed Research International.
DOI: 10.1155/2014/304830