(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸甲酯
[CAS# 96562-58-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Methyl (R)-(+)-2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate
• 别名: methyl (2R)-2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate
• 产品名称: (R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸甲酯; (R)-(+)-对羟基苯氧基丙酸甲酯
• 分子式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.20
• CAS 登录号: 96562-58-2
• EC 号码: 411-950-4
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H](C(=O)OC)OC1=CC=C(C=C1)O

物理化学性质

• 熔点: 64-67 ºc
• 比旋光度: 43

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H318-H412
• 防护标签: P264+P265-P273-P280-P305+P354+P338-P317-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

甲基 (R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸酯，俗称 (R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸的甲酯，是有机化学领域中值得注意的化合物。这种手性分子以其特定的对映体形式而著称，在药物和化学合成中都具有重要意义。

甲基 (R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸酯的发现源于对非诺贝特的研究，非诺贝特是一种用于控制胆固醇水平的纤维酸衍生物。非诺贝特是一种前体药物，在体内代谢形成非诺贝酸。非诺贝酸的 (R)-对映体以其优越的生物活性而闻名，其甲酯衍生物甲基 (R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸酯保留了这种特有的功效。

甲基 (R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸酯的主要应用之一是药物合成。其手性中心在对映体纯化合物的合成中起着至关重要的作用，而对映体纯化合物的合成对于开发有效且有选择性的药物至关重要。该化合物能够增强药物分子的稳定性和生物活性，因此成为药物合成中有价值的中间体。它在设计具有更高疗效和更少副作用的药物方面特别有用。

除了在药物合成中的作用外，甲基 (R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸酯还可用于农用化学品的开发。这种化合物的手性特性可以影响杀虫剂和除草剂的行为，从而可能产生更有效、更环保的农产品。将其用于制造选择性农用化学品可以增强作物保护和产量，促进可持续农业。

此外，甲基 (R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸酯因其在研究手性和立体化学中的作用而在化学研究中具有重要价值。该化合物的性质有助于科学家探索分子的不同对映体如何影响化学反应和生物相互作用。这项研究对于手性化学的发展以及新材料和药物的开发至关重要。

总体而言，甲基 (R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸酯是一种具有多种用途的重要化合物。它在药物合成、农用化学品开发和化学研究中的作用凸显了其在促进科学理解和实际应用方面的重要性。对这种化合物的持续研究可能会在各个领域产生进一步的见解和创新。

参考文献

2018. Rapid Formation of Advanced Scaffolds from Phenols and Anilines. Synlett, 29(20).
DOI: 10.1055/s-0037-1610340

2016. Total Synthesis of (?-Strychnopivotine. Synfacts, 12(8).
DOI: 10.1055/s-0035-1562294