5-氟苯并呋喃-4-腈
[CAS# 1427446-97-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 腈类化合物
• 英文名: 5-Fluorobenzofuran-4-carbonitrile
• 别名: 5-fluoro-1-benzofuran-4-carbonitrile
• 产品名称: 5-氟苯并呋喃-4-腈
• 分子式: C₉H₄FNO
• 分子量: 161.13
• CAS 登录号: 1427446-97-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C2=C1OC=C2)C#N)F

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 260.4±20.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 111.3±21.8 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.599 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

5-氟苯并呋喃-4-腈是苯并呋喃家族的成员，该家族是一类由稠合苯环和呋喃环组成的双环芳香化合物。苯并呋喃最早于19世纪末在煤焦油成分研究中被发现，此后，学术研究和工业开发中制备并研究了许多取代的苯并呋喃。在苯并呋喃核心引入卤素和腈基等取代基一直是合成化学中常用的策略，旨在调节反应活性并使其能够构建更大的分子结构。在此背景下，5-氟苯并呋喃-4-腈是一种卤代腈基衍生物，旨在结合氟的电子效应和腈基的功能多样性。

该化合物的特点是：氟原子连接在双环体系的苯环部分，而腈基直接连接在呋喃环上。由于氟原子半径小、碳氟键强度高，以及由此产生的对整个芳香体系电子分布的影响，芳环上的氟取代在二十世纪被确立为一种重要的结构修饰。腈基以碳氮三键为特征，被认为是一种化学性质稳定且合成适应性强的官能团，可通过已有的有机转化方法作为酰胺、胺、羧酸和其他衍生化产物的前体。

二十世纪下半叶，随着杂环合成、过渡金属催化和卤化方法的进步，对取代苯并呋喃的研究也显著扩展。以氟代苯并呋喃的制备为重点的研究表明，环氟化对杂环在亲电和亲核反应中的行为有显著影响。与此同时，对苯并呋喃腈的研究也证实了腈基在可控条件下进行后续合成修饰的实用性。在更广泛的科学背景下，5-氟苯并呋喃-4-腈作为一种合成上有用的中间体，已被广泛研究。通过腈基的转化或在芳香体系的其他位置进行取代，可以得到更复杂的苯并呋喃衍生物。

苯并呋喃衍生物的应用涵盖香料、染料和材料研究等领域，这体现了双环骨架的稳定性及其光学和电子特性。卤代苯并呋喃（包括氟代化合物）的物理性质及其作为先进材料构筑单元的潜在作用已被研究。氟的引入可以影响熔融行为、蒸气压以及与聚合物基质的相容性，同时保持苯并呋喃骨架的刚性。反过来，腈官能团通常用作连接基团，用于多步合成目标分子，这些目标分子旨在应用于材料或精细化学品领域。

对5-氟苯并呋喃-4-腈等化合物的研究也与分析表征技术的进步密切相关。针对取代苯并呋喃类化合物开发的方法包括色谱纯化、红外光谱鉴定腈基伸缩振动以及核磁共振波谱验证芳香取代模式。这些技术已被应用于确认结构完整性、监测反应进程以及评估以苯并呋喃腈为中间体的合成路线的纯度。

对该化合物及其类似物的研究突显了苯并呋喃系列化合物中取代模式与化学反应活性之间的关系。腈基的吸电子效应和氟的诱导效应已在芳香取代或杂环官能化反应的背景下进行了研究。这些研究成果有助于开发可靠的多功能苯并呋喃衍生物合成路线，并加深对稠合芳香杂环化合物结构-反应性关系的理解。

作为对功能化苯并呋喃类化合物持续研究的一部分，5-氟苯并呋喃-4-腈被认为是制备更复杂化合物的结构明确的起始原料。其稳定的芳香核心、战略性定位的卤素和可转化的腈基的组合，巩固了其在针对精细化学品领域和探索性材料科学应用的计划合成序列中的价值。

参考文献

2021. Synthesis of EEDi-5273. Synfacts, 17(12).
DOI: 10.1055/s-0041-1737092