1-(金刚烷-1-基甲基)-5-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑
[CAS# 1430845-70-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机硼化合物
• 英文名: 1-(Adamantan-1-ylmethyl)-5-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
• 别名: 1-(1-adamantylmethyl)-5-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazole
• 产品名称: 1-(金刚烷-1-基甲基)-5-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑
• 分子式: C₂₁H₃₃BN₂O₂
• 分子量: 356.31
• CAS 登录号: 1430845-70-7
• 分子行输入简码SMILES: B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=C(N(N=C2)CC34CC5CC(C3)CC(C5)C4)C

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 472.6±33.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 239.6±25.4 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.612 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313

发现和应用

1-(金刚烷-1-基甲基)-5-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑是一种特殊的吡唑衍生物，含有金刚烷基团和硼酸酯，广泛应用于有机合成，尤其是在药物和材料化学领域。它的发现和应用已在文献中得到充分证实，这源于杂环化学和有机硼试剂的进步。

该化合物的起源与吡唑基分子和硼酸酯的开发有关，这两者都在20世纪后期声名鹊起。吡唑是一种五元含氮杂环化合物，自19世纪以来就因其在药物和农用化学品中的应用而受到广泛研究。随着20世纪60年代和70年代烷基化技术的改进，引入特定取代基（例如金刚烷基——一种刚性亲脂性笼状结构）成为可能。硼酸酯部分，特别是4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基（硼酸频哪醇酯），在20世纪80年代和90年代因铃木彰等化学家的研究而得到推广，他们开发了钯催化的交叉偶联反应。这些反应，尤其是铃木-宫浦偶联反应，确立了硼酸酯作为形成碳-碳键的关键中间体的地位。 1-(金刚烷-1-基甲基)-5-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑中这些元素的组合体现了分子的战略设计，以实现合成的多功能性和生物活性。

该化合物的合成制备过程分为多个步骤。典型的合成路线为：5-甲基-1H-吡唑，在碱性条件下，用1-金刚烷基甲基氯或溴进行N-1位烷基化，引入金刚烷-1-基甲基。然后，吡唑的4位被硼酸酯官能化，通常通过卤代中间体进行。例如，吡唑可以在4位进行溴化，然后在钯催化下与双(频哪醇)联硼或频哪醇硼烷进行硼化反应。这些步骤利用成熟的杂环和有机金属化学方案，确保区域选择性和高产率。金刚烷基团通常早期引入以增强溶解度和空间保护，而硼酸酯则后期加入以保持其反应性。

1-(金刚烷-1-基甲基)-5-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑的主要应用是作为药物化学合成中间体。硼酸酯基团是Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的关键控制点，能够将芳基或烯基连接到吡唑核心上。这对于合成候选药物（例如激酶抑制剂或受体调节剂）至关重要，因为吡唑骨架因其能够与生物靶标形成氢键和π相互作用而具有优势结构。金刚烷基团增强了亲脂性和代谢稳定性，从而改善了所得分子的药代动力学特性。5位甲基可微调空间和电子效应，从而优化结合亲和力。

除了药物之外，该化合物还用于材料科学，用于合成功能化聚合物或配体，其中硼酸酯促进交叉偶联以构建复杂的分子结构。在学术研究中，它可作为研究交叉偶联机理、吡唑反应性以及金刚烷基等大分子取代基的空间效应的模型化合物。它的合成也促进了新型硼化方法和催化剂的开发。

1-(金刚烷-1-基甲基)-5-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑的重要性在于它作为一种多功能的构建单元，兼具硼酸酯的合成用途和吡唑的生物相关性。它的开发反映了杂环官能团化和有机硼化学领域的进展。通过高效合成复杂的生物活性分子，它已成为推动药物、材料和化学研究的重要工具。